(4R)-N-(3-((2-azidoethyl)amino)-3-oxopropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide | 912849-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-N-(3-((2-azidoethyl)amino)-3-oxopropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide
• CAS: 912849-66-2
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₅
• 分子量: 405.454
• InChiKey: UYOHUVLRCFSBCI-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-(3-((2-azidoethyl)amino)-3-oxopropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-[3-oxo-3-[2-(4-oxopentanoylamino)ethylamino]propyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  用于体内蛋白质修饰的生物正交泛酰巯基乙胺类似物的合成和评价

  摘要：

  体内载体蛋白标记最近已成为融合系统的位点特异性修饰和天然产物蛋白质组学新方法的一个有吸引力的目标。对泛酰巯基乙胺类似物进行了详细研究，以确定活细胞内共价蛋白标记的合适伙伴。开发了泛酰胺类似物的快速合成，并用于生产用于体外和体内蛋白质标记评估的面板。动力学比较允许构建结构-活性关系，以查明载体蛋白标记选择的接头、染料和生物正交报告基因。最后，生物正交泛酰巯基乙胺类似物在体内以高特异性靶向载体蛋白，并在粗细胞裂解物中与报告分子进行化学选择性连接。

  DOI：

  10.1021/ja063217n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R)-N-(3-((2-azidoethyl)amino)-3-oxopropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可视化脂肪酸生物合成中的链翻转机制

  摘要：

  脂肪酸合酶的酰基载体蛋白（ACP）在其疏水性核心内螯合了延长产物，但这种动力学机制仍知之甚少。我们利用了附着在ACP上的溶剂化变色泛肽探针，该探针在被隔离时会发出荧光。催化伴侣的加入将货物引诱出ACP并进入酶的活性位点，从而增强了荧光从而揭示了难以捉摸的链翻转机制。通过使用双溶剂变色交联探针和溶液相NMR光谱证实了这种活性。通过单分子荧光技术可以观察到链翻转机制，从而证明了大肠杆菌ACP及其酮酰基合酶催化伙伴KASII之间的特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408576

文献信息

• Antibiotic evaluation and in vivo analysis of alkynyl Coenzyme A antimetabolites in Escherichia coli
  作者：Andrew C. Mercer、Jordan L. Meier、Gene H. Hur、Andrew R. Smith、Michael D. Burkart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.078

  日期：2008.11

  of much study as potential inhibitors of CoA and carrier protein dependent biosynthetic pathways. Based on an initial observation of growth inhibition in Escherichia coli by 3, we have synthesized a small panel of pantetheine analogues and re-examined the inhibitory properties of this class of antibiotics with an emphasis on understanding the ability of these compounds to act as substrates of native

  泛酰胺作为 CoA 和载体蛋白依赖性生物合成途径的潜在抑制剂已成为许多研究的主题。基于 3 对大肠杆菌生长抑制的初步观察，我们合成了一小部分泛酰巯基乙胺类似物，并重新检查了此类抗生素的抑制特性，重点是了解这些化合物作为底物的能力利用生物合成途径的天然 CoA 和载体蛋白。我们的研究结果表明，二级结构-活性关系是这些化合物抗生素活性的重要因素。