benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 136982-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 136982-79-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: LXRHDLGFMYNIGA-QALHXSLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以67%的产率得到2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Wong, Chi-Huey; Ichikawa, Yoshitaka; Krach, Thomas, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8137 - 8145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 10.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wong, Chi-Huey; Ichikawa, Yoshitaka; Krach, Thomas, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8137 - 8145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• n-pentenyl glycosides in the efficient assembly of the blood group substance B tetrasaccharide
  作者：Uko E. Udodong、C. Srinivas Rao、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81568-4

  日期：1992.6

  monosaccharide components of the human blood-group determinant B are prepared with full or partial protection as required. Assembly of the tetrasaccharide then requires only five steps, three to give, in sequence, the disaccharide (68%), trisaccharide (82%), and tetrasaccharide (91%), the other two steps being required to deprotect hydroxyl groups at the di- and tri-saccharide levels for the ensuing

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），
• Staroske, Thomas; Goerlitzcr, Jochen; Entrcss, Richard M. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1105 - 1107
  作者：Staroske, Thomas、Goerlitzcr, Jochen、Entrcss, Richard M. H.、Cooper, Matthew A.、Williams, Dudley H.

  DOI：——

  日期：——