(E)-1-dodecenylcyclohexanol | 125641-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-dodecenylcyclohexanol
• 英文别名: (E)-1-(1-hydroxycyclohexyl)-dodecene；1-[(E)-dodec-1-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 125641-97-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: SSAUBHGFLRJJSE-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (1E)-1-碘十二碳-1-烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-1-dodecenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过碘-金属交换简便地制备烯基和烯基金属化合物及其在有机合成中的用途

  摘要：

  在非极性溶剂（如己烷，苯和甲苯）中于25°C用丁基锂处理后，进行烯基碘的立体定向锂-卤素交换，以定量提供具有构型保留的烯基锂。还有效地进行了烯基碘化物与n -BuLi ，i -PrMgBr或Et 2 Zn的金属-碘交换，从而提供了相应的烯基金属试剂。在金属试剂中加入羰基化合物可得到具有高区域选择性的均丙炔醇，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00700-i

文献信息

• Reactions between tantalum- or niobium-alkyne complexes and carbonyl compounds
  作者：Yasutaka Kataoka、Jiro Miyai、Koichiro Oshima、Kazuhiko Takai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00033a015

  日期：1992.3

  A variety of tantalum-alkyne complexes are generated in situ by treatment of alkynes with low-valent tantalum derived from TaCl5 and zinc. These complexes add regioselectively to carbonyl compounds in a one-to-one fashion to yield (E)-allylic alcohols stereoselectively. Iodinolysis of the oxatantalacyclopentene, which is postulated as an intermediate of the reaction, gives a (Z)-3-iodo-2-propen-1-ol derivation. In contrast to tantalum-alkyne complexes, niobium-alkyne complexes, prepared with low-valent niobium derived from NbCl5 and zinc, add in situ to aldehydes in a one-to-two fashion to give 1,3-diene derivatives. The dienes are produced through (i) addition of the alkyne complexes with 2 equiv of aldehydes at cis vicinal positions of the alkenes and (ii) deoxygenative elimination of 2,7-dioxanioba-4-cycloheptene complexes.
• Tantalum-alkyne complexes as synthetic intermediates. Stereoselective preparation of trisubstituted allylic alcohols from acetylenes and aldehydes
  作者：Kazuhiko Takai、Y. Kataoka、K. Utimoto

  DOI：10.1021/jo00293a008

  日期：1990.3
• TAKAI, KAZUHIKO;KATAOKA, YASUTAKA;UTIMOTO, KIITIRO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1707-1708
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、KATAOKA, YASUTAKA、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• A facile preparation of alkenyl- and allenylmetallic compounds by means of iodine-metal exchange and their use in organic synthesis
  作者：Hiroshi Shinokubo、Hiroaki Miki、Toshiaki Yokoo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00700-i

  日期：1995.10

  Stereospecific lithium-halogen exchange of alkenyl iodides was performed upon treatment with butyllithium in non-polar solvents such as hexane, benzene, and toluene at 25 °C to provide alkenyllithiums quantitatively with retention of the configuration. Metal-iodine exchange of allenyl iodides with n-BuLi, i-PrMgBr or Et2Zn was also performed effectively to afford the corresponding allenylmetallic reagents

  在非极性溶剂（如己烷，苯和甲苯）中于25°C用丁基锂处理后，进行烯基碘的立体定向锂-卤素交换，以定量提供具有构型保留的烯基锂。还有效地进行了烯基碘化物与n -BuLi ，i -PrMgBr或Et 2 Zn的金属-碘交换，从而提供了相应的烯基金属试剂。在金属试剂中加入羰基化合物可得到具有高区域选择性的均丙炔醇，收率很高。