(Z)-1-methoxy-oct-1-ene | 62469-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-oct-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-methoxy-oct-1-ene；(Z)-1-methoxyoct-1-ene
• CAS: 62469-75-4
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: IDKYKDRVXLOELJ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methoxy-oct-1-ene 、 (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到(Z,Z)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone azine
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第24部分：通过保护向富电子烯烃加成糖基亚苄基卡宾的基团来调节反应性†

  摘要：

  已经研究了衍生自吡咯烷基化对苄基重氮1和2的糖基亚烷基卡宾对烯醇醚的反应性。的新戊酰化1导致spirocyclopropanes比的更高的产率苄2.在测试的烯醇醚，二氢呋喃6证明最具反应性，得到71-72％的螺环-连接的四氢呋喃7，而所述苄二吖丙因2得到只有33％的类似物8（方案1）。其他烯醇醚被证明反应性低得多。将1和2加到二氢吡喃10中和2，3-二氢-5-甲基-呋喃15，得到单环丙烷（的产量低12，14，和16），和烯糖17和18，和（ë）-1-甲氧基辛-1-烯（23）没有反应。这些反应的主要产物是嗪（Z，Z）-11和（Z，Z）/（E，E）-13。类似地，1和2与（Z）-1-甲氧基辛-1-烯的反应较差。（24），从而导致环丙烷25 / 26/ 27和28 / 29日/ 30 / 31（方案2）。主要产品还是嗪类（Z，Z）-11和（Z，Z）/（E，E）-13。70和25的结构是通过X射线

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800612
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Phenyl-acrylic acid (S)-1-[(S)-(diphenyl-phosphinoyl)-methoxy-methyl]-heptyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-1-methoxy-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第24部分：通过保护向富电子烯烃加成糖基亚苄基卡宾的基团来调节反应性†

  摘要：

  已经研究了衍生自吡咯烷基化对苄基重氮1和2的糖基亚烷基卡宾对烯醇醚的反应性。的新戊酰化1导致spirocyclopropanes比的更高的产率苄2.在测试的烯醇醚，二氢呋喃6证明最具反应性，得到71-72％的螺环-连接的四氢呋喃7，而所述苄二吖丙因2得到只有33％的类似物8（方案1）。其他烯醇醚被证明反应性低得多。将1和2加到二氢吡喃10中和2，3-二氢-5-甲基-呋喃15，得到单环丙烷（的产量低12，14，和16），和烯糖17和18，和（ë）-1-甲氧基辛-1-烯（23）没有反应。这些反应的主要产物是嗪（Z，Z）-11和（Z，Z）/（E，E）-13。类似地，1和2与（Z）-1-甲氧基辛-1-烯的反应较差。（24），从而导致环丙烷25 / 26/ 27和28 / 29日/ 30 / 31（方案2）。主要产品还是嗪类（Z，Z）-11和（Z，Z）/（E，E）-13。70和25的结构是通过X射线

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800612

文献信息

• Novel Synthesis of Enol Ethers from β-Alkoxy Alcohols through<i>t</i>-BuOK-Promoted Elimination Reaction
  作者：Junzo Otera、Yoshihisa Niibo

  DOI：10.1246/bcsj.59.3977

  日期：1986.12

  A new synthesis of enol ethers from β-alkoxy alcohols was achieved through a t-BuOK-promoted elimination reaction.

  通过 t-BuOK 促进的消除反应，实现了从 β-烷氧基醇合成烯醇醚的新方法。
• A facile preparation of methyl enol ethers from acetals and ketals using trimethylsilyl iodide
  作者：R.D. Miller、D.R. McKean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86821-5

  日期：1982.1

  Acetals and ketals are converted in high yields to the corresponding methyl vinyl ethers by treatment with trimethylsilyl iodide in the presence of hexamethyldisilazane at room temperature or below.

  通过在六甲基二硅氮烷存在下于室温或更低温度下用三甲基甲硅烷基碘化物处理，可以将乙缩醛和缩酮高产率地转化为相应的甲基乙烯基醚。
• EARNSHAW C.; WALLIS C. J.; WARREN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 12, 3099-3106
  作者：EARNSHAW C.、 WALLIS C. J.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, R. D.;MCKEAN, D. R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 3, 323-326
  作者：MILLER, R. D.、MCKEAN, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Glycosylidene Carbenes. Part 24 Reactivity modulation by protecting groups of the addition of glycosylidene carbenes to electron-rich alkenes
  作者：Christian Waldraff、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19970800612

  日期：1997.9.22

  addition of glycosylidene carbenes to enol ethers is discussed, AMI Calculations indicate that the LUMOcarbene/HOMOalkoxyalkene interaction is dominant at the beginning of the reaction, while the transition states are characterized by a dominant interaction of the doubly occupied, sp2-hybridized orbital of the carbene with the LUMO of the enol ether. The relative reactivity of the carbenes towards either

  已经研究了衍生自吡咯烷基化对苄基重氮1和2的糖基亚烷基卡宾对烯醇醚的反应性。的新戊酰化1导致spirocyclopropanes比的更高的产率苄2.在测试的烯醇醚，二氢呋喃6证明最具反应性，得到71-72％的螺环-连接的四氢呋喃7，而所述苄二吖丙因2得到只有33％的类似物8（方案1）。其他烯醇醚被证明反应性低得多。将1和2加到二氢吡喃10中和2，3-二氢-5-甲基-呋喃15，得到单环丙烷（的产量低12，14，和16），和烯糖17和18，和（ë）-1-甲氧基辛-1-烯（23）没有反应。这些反应的主要产物是嗪（Z，Z）-11和（Z，Z）/（E，E）-13。类似地，1和2与（Z）-1-甲氧基辛-1-烯的反应较差。（24），从而导致环丙烷25 / 26/ 27和28 / 29日/ 30 / 31（方案2）。主要产品还是嗪类（Z，Z）-11和（Z，Z）/（E，E）-13。70和25的结构是通过X射线