7-n-butylthio-9-cyano-6,7,8,9,11,12,13α,14-octahydro-3-methoxy-8β,13β-ethanophenanthren-14-one | 78946-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-n-butylthio-9-cyano-6,7,8,9,11,12,13α,14-octahydro-3-methoxy-8β,13β-ethanophenanthren-14-one
• CAS: 78946-37-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂S
• 分子量: 369.528
• InChiKey: AQFYCSYEDIXAKS-QANXQLDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-n-butylthio-9-cyano-6,7,8,9,11,12,13α,14-octahydro-3-methoxy-8β,13β-ethanophenanthren-14-one 在 palladium on activated charcoal 、 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  灰毒素和asebotoxins的合成方法：α-高纯raytotoxane环系统的新结构

  摘要：

  通过苯并环丁烯〜8的热分解，然后对月桂烷类型的化合物〜15和〜16进行瓦格纳-梅尔文重排，合成了对应于A-同型七硼烷十一烷系统的四环化合物〜3和〜4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98878-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)ethyl iodide 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-n-butylthio-9-cyano-6,7,8,9,11,12,13α,14-octahydro-3-methoxy-8β,13β-ethanophenanthren-14-one
  参考文献：
  名称：

  灰毒素和asebotoxins的合成方法：α-高纯raytotoxane环系统的新结构

  摘要：

  通过苯并环丁烯〜8的热分解，然后对月桂烷类型的化合物〜15和〜16进行瓦格纳-梅尔文重排，合成了对应于A-同型七硼烷十一烷系统的四环化合物〜3和〜4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98878-7

文献信息

• Synthetic approach to grayanotoxins: a new method for the construction of the a-homograyanotoxane ring system
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Toshio Honda、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82912-9

  日期：1981.1

  The A-homograyanotoxane ring system was constructed by a thermolysis of benzocyclobutene, followed by a Wagner-Meerwein rearrangement of the resulting kaurane type of compound.

  通过苯并环丁烯的热分解，然后对所得的月桂烷类型的化合物进行Wagner-Meerwein重排，可构建A-齐齐烷四恶烷环系统。