4-((1H-indol-3-yl)methyl)-N-ethyl-N-methylaniline | 1236057-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((1H-indol-3-yl)methyl)-N-ethyl-N-methylaniline
• 英文别名: 4-[(1H-indol-3-yl)methyl]-N-ethyl-N-methylbenzenamine；N-ethyl-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-N-methylaniline
• CAS: 1236057-20-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: NPSAZXMTEYDLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 甲基乙基苄基原醇 在 叔丁基过氧化氢 、 [Ru(2,6-Cl2tpp)CO] 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((1H-indol-3-yl)methyl)-N-ethyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钌催化sp3 C氧化吲哚与叔胺的烷基化反应？H键和路易斯酸催化

  摘要：

  钌卟啉（特别是[Ru（2,6-Cl 2 tpp）CO]； tpp =四苯基卟啉）和RuCl 3可以作为氧化和/或路易斯酸催化剂，用于吲哚的直接C-3烷基化，从而以高纯度得到所需的产物收率（基于60–95％的底物转化率，最高可达82％）。当使用t BuOOH作为氧化剂时，这些钌化合物催化具有高区域选择性的带有吸电子或给电子取代基的各种苯胺和吲哚的氧化偶联反应，导致N-芳基吲哚烷基化为3-[[[ N -芳基-N-烷基）氨基]甲基}吲哚（收率：最高82％，转化率：最高95％）和N的烷基化-烷基或N -H吲哚成3- [对-（二烷基氨基）苄基]吲哚（收率：最高73％，转化率：最高92％）。提议涉及两个途径的暂定反应机理：可以由SP的氧化而生成的中间亚胺离子3 Ç 由oxoruthenium物种的烷基化苯胺的H键; 然后该亚胺离子可能被N-芳基吲哚捕获（途径A）或转化为甲醛，随后在路易斯的存在下，原

  DOI：

  10.1002/chem.200902387

文献信息

• K2S2O8-Mediated Arylmethylation of Indoles with Tertiary Amines via sp3 C–H Oxidation in Water
  作者：Lal Yadav、Rana Singh、Manjula Singh、Arvind Yadav

  DOI：10.1055/s-0037-1610264

  日期：2018.10

  has been achieved using tertiary amines as both methylene (-CH2-) transfer and arylmethylation agents and K2S2O8 as a convenient oxidant. The key feature of this protocol is the utilisation of K2S2O8 as an inexpensive and easy to handle radical surrogate that can effectively promote the reaction, leading to the formation of C(sp2)–C(sp3)–C(sp2) bonds via sp3 C–H bond oxidation in water at room temperature

  使用叔胺作为亚甲基 (-CH2-) 转移剂和芳基甲基化剂，使用 K2S2O8 作为方便的氧化剂，已经实现了无过渡金属和催化剂的 3-芳基甲基吲哚的高效合成。该协议的主要特点是利用 K2S2O8 作为一种廉价且易于处理的自由基替代物，可以有效地促进反应，从而通过 sp3 C 形成 C(sp2)–C(sp3)–C(sp2) 键-H 键在室温下以一锅法在水中氧化。
• Visible-Light-Promoted Alkylation of Indoles with Tertiary Amines by the Oxidation of a<i>sp</i>³C-H Bond
  作者：Xuan Ding、Chun-Lin Dong、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201701131

  日期：2018.2.15

  A visible‐light driven reaction for the synthesis of 3‐arylmethyl indole derivatives using tertiary amines and indoles was first reported. Corresponding products were obtained with yields of up to 70%, and various functional groups on the indoles were well tolerated when Rose Bengal was used as a photosensitizer and air was used as a green oxidant under mild reaction conditions.

  首次报道了使用叔胺和吲哚合成可见光驱动的3-芳基甲基吲哚衍生物的反应。当在温和的反应条件下，将玫瑰红用作光敏剂，并将空气用作绿色氧化剂时，可获得相应的产物，收率高达70％，并且吲哚上的各种官能团均具有良好的耐受性。