2,2-difluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one | 126392-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-2,2-difluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 126392-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₂
• 分子量: 262.256
• InChiKey: LMPDXTIOPFEVAU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one 生成 2,2-difluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  KUROBOSHI, MANABU;ISHIHARA, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1185-1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 、 苯甲醛 在 六氟异丙醇 、 C₇₄H₁₀₄O₁₀P₂Pd⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯水配合物催化二氟烯氧基硅烷的对映选择性羟醛反应

  摘要：

  描述了在阳离子钯水配合物的催化下，二氟烯氧基硅烷与芳香醛的对映选择性加成。该反应操作简单，不需要无水条件，在室温下进行。羟醛化合物的收率良好，对映体比例高达 93:7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300467

文献信息

• Catalytic Enantioselective Difluoroalkylation of Aldehydes
  作者：Peng Zhang、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201303551

  日期：2013.7.22

  Copper‐catalyzed bond scission of pentafluorobutane‐1,3‐diones generates difluoroenolates that react with aldehydes to give a wide range of chiral α,α‐difluoro‐β‐hydroxy ketones within a few hours in up to 99 % yield and 92 % ee. The synthetic utility of this reaction is demonstrated with the stereoselective synthesis of a chiral anti‐1,3‐diol exhibiting a central difluoromethylene unit and efficient

  铜催化的五氟丁烷-1,3-二酮的键断裂产生二氟烯酸酯，该二氟烯酸酯与醛反应，在数小时内产生多种手性α，α-二氟-β-羟基酮，收率高达99％，ee达92％  。该反应的合成效用通过手性抗-1,3-二醇的立体选择性合成得到证实，该手性抗-1,3-二醇具有中心二氟亚甲基单元并能有效转化为2,2-二氟-3-羟基羧酸。