Z-phenylalanylleucine ethyl ester | 2953-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-phenylalanylleucine ethyl ester
• 英文别名: Z-Phe-Leu-OC2H5；Z-Phe-Leu-OEt；Cbz-L-Phe-L-Leu-OEt；Cbz-Phe-Leu-OEt；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-L-leucine ethyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-L-leucin-aethylester；ethyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 2953-42-6
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₅
• 分子量: 440.539
• InChiKey: MSBXBBBTUCYONA-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-phenylalanylleucine ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 环(L-亮氨酰-L-苯丙氨酰)
  参考文献：
  名称：

  Cyclo(dipeptide)s as low-molecular-mass gelling agents to harden organic fluids

  摘要：

  由多种氨基酸组成的环状二肽可在多种有机流体（包括食用油、甘油酯、酒精和芳香族分子）中引起物理凝胶化；凝胶化现象可通过最小凝胶浓度、傅里叶变换红外光谱、透射电子显微镜和 X 射线衍射来表征。

  DOI：

  10.1039/c39940001401
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 L-亮氨酸乙酯盐酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到Z-phenylalanylleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联脱保护/偶联，用于室温下水中的肽合成

  摘要：

  据报道，在使用胶束表面活性剂TPGS-750-M的胶束催化条件下，溶液相肽在水中的合成过程中，串联脱保护/偶联序列。Cbz脱保护，然后在COMU和2,6-lutidine存在下进行肽偶联，得到的多肽含有多达10个氨基酸残基。这项新技术的广泛应用。未检测到差向异构。由于“逐步经济”和产品提取所需的有机溶剂量最少，相关的E因子（作为“绿色度”的一种度量标准，已知对肽偶联的影响非常高）已减少至小于10。

  DOI：

  10.1039/c7gc01575e

文献信息

• Fully Enzymatic Peptide Synthesis using C-Terminal tert-Butyl Ester Interconversion
  作者：Timo Nuijens、Claudia Cusan、Theodorus J. G. M. van Dooren、Harold M. Moody、Remco Merkx、John A. W. Kruijtzer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp、Peter J. L. M. Quaedflieg

  DOI：10.1002/adsc.201000313

  日期：2010.10.4

  Chemoenzymatic peptide synthesis is potentially the most cost-efficient technology for the synthesis of short and medium-sized peptides with some important advantages. For instance, stoichiometric amounts of expensive coupling reagents are not required and racemisation does not occur, thus rendering purification easier compared to chemical peptide synthesis. The economically most attractive synthesis runs in the

  化学酶促肽合成可能是合成短和中等大小肽的最经济有效的技术，具有一些重要的优势。例如，不需要化学计量的昂贵偶联剂，也不会发生外消旋化，因此与化学肽合成相比，纯化更加容易。经济上最具吸引力的合成是在NC末端方向进行的，其中廉价的C末端保护的氨基酸被用作延伸的基础。然而，延长步骤后的C末端脱保护和激活-不会裂解侧链保护基或肽键-仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了一种新颖的C丝氨酸内肽酶Alcalase催化末端酯的相互转化。C-末端保护的肽叔丁酯以定量收率被酶促转化为伯烷基酯，并与另一种氨基酸叔丁酯直接用于下一步的酶促延伸步骤。通过C-末端酯互变的这种完全酶促NC延伸策略被用于合成高达五聚体水平的生物活性肽。
• An Improved Method for the Synthesis of Active Esters of<i>N</i>-Protected Amino Acids and Subsequent Synthesis of Dipeptides
  作者：Kazuyoshi Takeda、Akira Ayabe、Masako Suzuki、Yaeko Konda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1055/s-1991-26545

  日期：——

  4-Dimethylaminopyridine-catalyzed reaction of mixed carbonates 3 with N-protected amino acids 4 gave the corresponding active esters 5-9, from which dipeptides 11-18 were synthesized by aminolysis with amino acids 10.

  4-二甲氨基吡啶催化的混合碳酸酯3与N保护氨基酸4的反应生成了相应的活性酯5-9，接着通过与氨基酸10的氨解反应合成了二肽11-18。
• A Selective Electrocatalytic Cleavage of the Benzyloxycarbonyl Group from Peptides
  作者：M. Antonietta Casadei、D. Pletcher

  DOI：10.1055/s-1987-28191

  日期：——

  An electrosynthetic procedure for the cleavage of the benzyloxycarbonyl group from protected amino acids and peptides is described. It is based on the use of a high surface area palladium cathode in methanol/acetic acid and gives an excellent selectivity under very mild conditions.

  描述了一种电合成方法，用于从保护氨基酸和肽中切断苄氧基碳酰基（benzyloxycarbonyl）基团。该方法基于在甲醇/醋酸中使用高比表面积的钯阴极，并在非常温和的条件下提供了优异的选择性。
• Amide and Peptide Bond Formation in Water at Room Temperature
  作者：Christopher M. Gabriel、Megan Keener、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01812

  日期：2015.8.21

  A general and environmentally responsible method for the formation of amide/peptide bonds in an aqueous micellar medium is described. Use of uronium salt (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy) dimethylamino-morpholinocarbenium hexafluorophosphate (COMU) as a coupling reagent, 2,6-lutidine, and TPGS-750-M represents mild conditions associated with these valuable types of couplings, The aqueous reaction medium is recyclable leading to low E Factors.
• 753. Interaction between carbonyl groups and biologically essential substituents. Part V. The effect of ketones on further series of optically active amino-derivatives
  作者：F. Bergel、Margaret A. Peutherer

  DOI：10.1039/jr9640003965

  日期：——