4,6,6-trichloro-2,2-dimethyl-hex-5-en-3-one | 33673-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6,6-trichloro-2,2-dimethyl-hex-5-en-3-one
• CAS: 33673-49-3
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O
• 分子量: 229.534
• InChiKey: KGTNJQOWLSCAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-三氯-2,2-二甲基己-4-烯-3-酮 生成 4,6,6-trichloro-2,2-dimethyl-hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Novel Rearrangement of 1,1,1-Trichloro-2-alken-4-ones

  摘要：

  强烈的矿酸将1,1,1-三氯-2-羟基-4-烷酮转化为1,1,1-三氯-2-烯-4-酮和1,1,5-三氯-1-烯-4-酮，通过在烯醇联烯系统的C-1到-5之间进行分子内氯移位。另外，1,1,1-三氯-2-烯-4-酮可以由1,1,1-三氯-2-羟基-4-烷酮经过乙酰化和消除乙酸，或者通过硫酰氯的亲核取代后脱卤生成。两个立体异构的1,1,1-三氯-2-羟基-3-甲基-4-己酮在乙酰化过程中不会发生对映异构化，而且齐式醋酸酯抵抗乙酸的消除。2-(1-羟基-2,2,2-三氯乙基)-环己酮的热解产生2-(2,2-二氯乙烯基)-2-环己烯酮，而1,1,1,7,7,7-六氯-2,6-二羟基-4-庚酮经强酸处理生成1,1,1,7,7,7-六氯-2,5-庚二烯-4-酮。

  DOI：

  10.1139/v71-495