22-tosyloxy-23,24-dinorchol-4-en-3-one | 19707-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-tosyloxy-23,24-dinorchol-4-en-3-one
• 英文别名: 22-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-23,24-dinor-cholen-(4)-one-(3)；22-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-23,24-dinor-cholen-(4)-on-(3)
• CAS: 19707-16-5
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄S
• 分子量: 484.7
• InChiKey: VZVNBUYOCRXCFY-RQZMLCOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  611.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-tosyloxy-23,24-dinorchol-4-en-3-one 在 calcium borohydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度胆固醇的制备方法

  摘要：

  本发明属于合成胆固醇技术领域，本发明提供了一种高纯度胆固醇的制备方法，将21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮、磺酰基化合物和碱在溶剂中进行磺化反应；磺化反应产物、原甲酸三乙酯和对甲苯磺酸进行3位羰基保护反应；3位羰基保护反应产物、格式试剂和亚铜盐进行加成反应；加成反应产物在乙酸、乙酸酐条件下3位保护基发生乙酰化反应；乙酰化反应产物进行还原反应，得到胆固醇。本发明的工艺简单，合成收率高，成本低；降低了产品中的杂质，提高了胆固醇的纯度，合成方法安全性高。同时由于反应步骤的优化，反应后处理非常简单，避免了柱层析等繁琐的纯化步骤，仅仅通过打浆结晶就可以得到高纯度的产物，适宜于放大生产。

  公开号：

  CN115724899A
• 作为产物：
  描述：

  3β,22-dihydroxy-23,24-dinorchol-4-ene 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 22-tosyloxy-23,24-dinorchol-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β,6α-dihydroxy-5α-cholan-23-one

  摘要：

  Evidence for the presence of 3beta,6alpha-dihydroxy-5alpha-chol-9(11)-en-23-one in the aglycone mixture from the starfish Marthasterias glacialis is provided by the synthesis of 3beta,6alpha-dihydroxy-5alpha-cholan-23-one (19) and its identification in the hydrogenated aglycone mixture. The side-chain is constructed from the 23,24-dinorcholanol (13) by reaction of the 22-tosylate (16) with the acetylide anion, followed by hydration of the resulting 23-yne (17). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.020

文献信息

• 制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN112608361B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及药物化学领域，并且具体地涉及制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法，胆固醇衍生物包括但不限于7‑脱氢胆固醇、25‑羟基胆固醇、25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，麦角甾醇。在本发明中，可以以植物甾醇为原料，通过微生物转化制备式I的化合物，然后再进行胆固醇、其衍生物及类似物的制备。
• Über Steroide. 88. Mitteilung. Abbau der Oxy-bisnor-cholensäure I
  作者：Ch. Meystre、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320549

  日期：——

  Es wird die Herstellung von Progesteron ausgehend von δ5-3β-Oxy-bisnor-cholensäure-methylester durch Reduktion der Estergruppe eines entsprechenden 3-Keto-enoläthers mit LiAlH4, Abspaltung von Wasser und Oxydation der Methylengruppe beschrieben.

  ES wird死Herstellung冯孕激素ausgehend冯δ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure -甲酯第三人以Reduktion DER Estergruppe EINES entsprechenden 3-酮- enoläthers麻省理工学院的LiAlH 4，Abspaltung冯瓦瑟UND Oxydation DER Methylengruppe beschrieben。
• 一种3-烷基化的甾体中间体及其制备和应用
  申请人：上海彩迩文生化科技有限公司

  公开号：CN115974950A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开了一种3‑烷基化的甾体中间体及其制备和应用，属于药物化学技术领域。该中间体利用合适的甾体底物，先在3位进行格氏化反应，引入3‑烷基或烯基，通过精制纯化，把3位手性杂质都去除掉，得到高品质3位手性烷基取代中间体。再将C22位官能团进行转化，生成C22醛中间体。上述中间体在药物合成中展现了良好应用前景，例如：氧化脱羧生成加奈索酮及其类似物；C20位进行其它转化，生成3‑烷基化系列产物。
• Ferraboschi, Patrizia; Fiecchi, Alberto; Grisenti, Paride, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1569 - 1576
  作者：Ferraboschi, Patrizia、Fiecchi, Alberto、Grisenti, Paride、Santaniello, Enzo、Trave, Susanna

  DOI：——

  日期：——