((2R,3R,4S,5R)-5-Allyl-3-benzyloxy-4-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol | 863642-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R)-5-Allyl-3-benzyloxy-4-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
• CAS: 863642-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₃
• 分子量: 266.312
• InChiKey: KNCBEKLIBURWBW-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R)-5-Allyl-3-benzyloxy-4-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1-allyl-3-O-benzyl-5-O-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-fluoro-2-deoxyribose
  参考文献：
  名称：

  核糖衍生物的立体选择性C-糖基化反应：五元环氧代碳鎓离子的电子效应

  摘要：

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。

  DOI：

  10.1021/ja0524043
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4-benzyloxy-5-(benzyloxymethyl)-3-fluorotetrahydrofuran-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5R)-5-Allyl-3-benzyloxy-4-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  核糖衍生物的立体选择性C-糖基化反应：五元环氧代碳鎓离子的电子效应

  摘要：

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。

  DOI：

  10.1021/ja0524043