(2R,3S)-1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene | 163212-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene
• 英文别名: (E,2R,3S)-octadec-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 163212-14-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: KZFQRAMEGXUADI-KRWOKUGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene 在 盐酸 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4E)-2-azidooctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体选择性合成D（+）-赤型和L（-）-苏式鞘氨醇

  摘要：

  描述了D（+）-赤型和L（-）-苏式神经鞘氨醇的立体控制合成方法，分别由D-木糖和D-阿拉伯糖分别通过炔属中间体3和4（通过碱诱导的β-烷氧基氯化物5和6的双诱导消除）获得13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77525-3
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (2R,3S)-1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers

  摘要：

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89265-6

文献信息

• YAMANOI, TAKASHI;AKIYAMA, TAKASHI;ISHIDA, EIICHI;ABE, HIROYUKI;AMEMIYA, M+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 335-336
  作者：YAMANOI, TAKASHI、AKIYAMA, TAKASHI、ISHIDA, EIICHI、ABE, HIROYUKI、AMEMIYA, M+

  DOI：——

  日期：——