N⁶,N⁶,2'-O-cordycepine | 76885-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶,N⁶,2'-O-cordycepine
• 英文别名: N⁶,N⁶,2'-O-tribenzoyl-3'-deoxyadenosine；adenosine N,N-dibenzoyl-3'-deoxy-2'-benzoate；[(2R,3R,5S)-2-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 76885-97-7
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₆
• 分子量: 563.569
• InChiKey: KLWBMUFOTPCJGA-FVBCXUTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5S)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-[[[(2R,3R,5S)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxy-(2-chlorophenoxy)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] (2-chlorophenyl) 2-cyanoethyl phosphate 、 N⁶,N⁶,2'-O-cordycepine 在 1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-3-nitro-1,2,4-triazole 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧腺苷酸三聚体dA2'p5'A2'p5'A的合成及性质

  摘要：

  从虫草素（）开始，通过磷酸三酯法合成了三聚体3'-脱氧腺苷基-（2'→5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'→5'）-3'-脱氧腺苷（）。已经确定了各种物理数据，并将其与ribo-A2'p5'A2'p5'A类似物的数据进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88070-1
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-O-monomethoxytrityl-cordycepine 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N⁶,N⁶,2'-O-cordycepine
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧腺苷酸三聚体dA2'p5'A2'p5'A的合成及性质

  摘要：

  从虫草素（）开始，通过磷酸三酯法合成了三聚体3'-脱氧腺苷基-（2'→5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'→5'）-3'-脱氧腺苷（）。已经确定了各种物理数据，并将其与ribo-A2'p5'A2'p5'A类似物的数据进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88070-1

文献信息

• Nucleotides. Part XXVIII. Chemical syntheses of the 2?-5?-cordycepin-trimer core
  作者：Ramamurthy Charubala、Eugen Uhlmann、Frank Himmelsbach、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19870700808

  日期：1987.12.16

  The chemical synthesis of 3′-deoxyadenyly-(2′-5′)-3′-deoxyadenylyl-(2′-5′)-3′-deoxyadenosine (30; trimeric cordycepin) is described by three different routes using various protecting groups and applying the phosphotriester approach. The intermediates have been isolated and characterized by elemental analyses and spectroscopic means. High yields of 30 have been obtained on deprotection making this biologically

  3'-脱氧腺苷-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（30；三聚虫草素）的化学合成通过使用不同保护基团的三种不同途径进行描述并应用磷酸三酯方法。中间体已通过元素分析和光谱学手段进行了分离和表征。通过脱保护获得了高收率的30，使得该具有生物学活性的化合物可以制备规模获得。
• Decoding the Logic of the tRNA Regiospecificity of Nonribosomal FemXWv Aminoacyl Transferase
  作者：Matthieu Fonvielle、Maryline Chemama、Maxime Lecerf、Régis Villet、Patricia Busca、Ahmed Bouhss、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Michel Arthur

  DOI：10.1002/anie.201001473

  日期：——

  Natural selection: Replacement of the 3′‐OH group of Ala‐tRNAAla with 3′‐H affected FemXWv‐catalyzed aminoacyl transfer from the 2′‐position, but not substrate binding. The ability of FemXWv to bind and transacylate the 3′‐O‐Ala isomer initially formed by alanyl‐tRNA synthetase (AlaRS) may be crucial for efficient competition with the ribosome (see scheme).

  自然选择：用3'-H影响的FemX Wv催化的氨基酰基从2'-位转移来取代Ala-tRNA Ala的3'-OH基团，但不影响底物结合。FemX Wv结合并通过丙氨酰tRNA合成酶（AlaRS）最初形成的3'-O-Ala异构体的能力可能对与核糖体的有效竞争至关重要（请参阅方案）。
• HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;JANSSEN, GERARD;VAN, AERSCHO+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 1231-1257
  作者：HERDEWIJN, PIET、BALZARINI, JAN、PAUWELS, RUDI、JANSSEN, GERARD、VAN, AERSCHO+

  DOI：——

  日期：——
• CHARUBALA, RAMAMURTHY;UHLMANN, EUGEN;HIMMELSBACH, FRANK;PFLEIDERER, WOLFG+, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2028-2038
  作者：CHARUBALA, RAMAMURTHY、UHLMANN, EUGEN、HIMMELSBACH, FRANK、PFLEIDERER, WOLFG+

  DOI：——

  日期：——