N⁶-benzoyl-5'-O-monomethoxytrityl-cordycepine | 76885-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-5'-O-monomethoxytrityl-cordycepine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine；N-[9-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 76885-92-2
• 化学式: C₃₇H₃₃N₅O₅
• 分子量: 627.7
• InChiKey: PUHBAWSOVLVAPI-WWEBLFKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  120.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-O-monomethoxytrityl-cordycepine 在 1H-1,2,4-三唑 、 甲醇 、 喹啉-8-磺酰氯 、 对甲苯磺酸 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-((3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-6-((((((2R,3R,5S)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)(4-nitrophenethoxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2-methyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有2'，3'-Di-O-（2-羧乙基）-亚乙基端基的修饰的2'，5'-腺苷酸三聚体的合成

  摘要：

  在2'-末端腺苷部分带有（2-羧乙基）亚乙基（{= 1} {= 6}）的2'，5'-低聚腺苷酸的三聚体及其3'-脱氧腺苷类似物（{= 1} {＝ 7}）已经通过磷酸三酯法合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80104-5
• 作为产物：
  描述：

  N⁶,N⁶,2'-O,5'-O-tetrabenzoyl-3'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N⁶-benzoyl-5'-O-monomethoxytrityl-cordycepine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第二十八部分。2'-5'-cordycepin-trimer核的化学合成†

  摘要：

  3'-脱氧腺苷-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（30；三聚虫草素）的化学合成通过使用不同保护基团的三种不同途径进行描述并应用磷酸三酯方法。中间体已通过元素分析和光谱学手段进行了分离和表征。通过脱保护获得了高收率的30，使得该具有生物学活性的化合物可以制备规模获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700808

文献信息

• Conversion of ribonucleosides to protected 3′-deoxynucleosides
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Nassim Usman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81550-6

  日期：1983.1

  A procedure is presented for the conversion of ribonucleosides to 3′-deoxyribonucleosides and their protected derivatives.

  提出了将核糖核苷转化为3'-脱氧核糖核苷及其保护的衍生物的方法。
• Synthesis and properties of 3′-deoxyadenylate trimer dA2′p5′A2′p5′A
  作者：Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88070-1

  日期：1980.1

  The trimeric 3′-deoxyadenylyl-(2′→5′)-3′-deoxyadenylyl-(2′→5′)-3′-deoxyadenosine () was synthesized via the phosphotriester approach starting from cordycepine (). Various physical data have been determined and compared with those of the ribo-A2′p5′A2′p5′A analog.

  从虫草素（）开始，通过磷酸三酯法合成了三聚体3'-脱氧腺苷基-（2'→5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'→5'）-3'-脱氧腺苷（）。已经确定了各种物理数据，并将其与ribo-A2'p5'A2'p5'A类似物的数据进行了比较。
• CHARUBALA, RAMAMURTHY;PFLEIDERER, WOLFGANG;ALSTER, DAVID;BROZDA, DANUTA;T+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 273-284
  作者：CHARUBALA, RAMAMURTHY、PFLEIDERER, WOLFGANG、ALSTER, DAVID、BROZDA, DANUTA、T+

  DOI：——

  日期：——
• OGILVIE, K. K.
  作者：OGILVIE, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• CHARUBALA, RAMAMURTHY;UHLMANN, EUGEN;HIMMELSBACH, FRANK;PFLEIDERER, WOLFG+, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2028-2038
  作者：CHARUBALA, RAMAMURTHY、UHLMANN, EUGEN、HIMMELSBACH, FRANK、PFLEIDERER, WOLFG+

  DOI：——

  日期：——