1-chloro-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene | 1234673-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-chloro-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(3-phenylprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1234673-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: COSKCLMKQSRFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到N-(4-chlorophenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过三步串联反应 将芳基丙炔直接转化为丙烯酰胺†

  摘要：

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。

  DOI：

  10.1039/c3ob42444h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-phenylacetate 在 α,α,α-三联吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-chloro-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜-光氧化还原催化的氧化还原活性酯与末端炔烃的C（sp）-C（sp3）偶联。

  摘要：

  可见光诱导的C（sp）–C（sp 3已经开发了氧化还原活性酯与末端炔烃的偶联。羧酸作为其氧化还原活性酯衍生物的活化对于这种脱羧炔基反应是重要的。此处建立的策略有助于直接引入三键官能团，并避免了其他光催化剂。各种各样的伯，仲和叔酸都可以转化为目标产物。因此该反应具有广泛的底物范围和对官能团的耐受性。机械实验表明该反应可能经历自由基过程。在温和的反应条件下，乙炔铜配体作为光催化剂将电子传递至氧化还原活性酯衍生物，并生成烷基。自由基与Cu（II）生成Cu（III）络合物，然后还原消除得到产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00835d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Benzyl Halides or Aryl Halides
  作者：Wen-Wu Zhang、Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo1010284

  日期：2010.8.6

  synthesis of internal benzyl alkynes and 1,2-diarylalkynes has been developed via palladium-catalyzed decarboxylative coupling reactions of alkynyl carboxylic acids with benzyl chlorides or aryl halides. In the presence of Pd(OAc)2 and Xphos (L3), alkynyl carboxylic acids smoothly underwent the reaction with various benzyl halides, providing the corresponding benzyl alkynes in moderate to good yields. It

  内部的苄基炔烃和1,2-二芳基炔烃的合成已经通过炔基羧酸与苄基氯或芳基卤化物的钯催化的脱羧偶联反应进行了开发。在Pd（OAc）2和Xphos（L3）的存在下，炔基羧酸与各种苄基卤化物平稳地反应，从而以中等至良好的收率提供了相应的苄基炔烃。值得注意的是，最佳条件与各种芳基卤化物（包括活性较低的芳基氯化物）相容。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Benzyl Ammonium Salts
  作者：Silin Xu、Zhenming Zhang、Chunyu Han、Wenkai Hu、Tiwen Xiao、Yanan Yuan、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01877

  日期：2019.9.20

  highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of benzylic ammonium salts with terminal alkynes is developed. This strategy provides a facile access to a series of internal alkyne derivatives in moderate to excellent yields via C-N bond cleavage and C(sp3)-C(sp) bond formation. The broad substrate scope and high functional group tolerance make this reaction attractive for organic synthesis

  开发了一种高效钯催化的苄基铵盐与末端炔烃的Sonogashira偶联。通过CN键断裂和C（sp3）-C（sp）键形成，该策略提供了以中等到极好的收率轻松访问一系列内部炔烃衍生物的途径。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该反应对于有机合成具有吸引力。
• Application of Hantzsch Ester and Meyer Nitrile in Radical Alkynylation Reactions
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jie Dai、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03050

  日期：2018.11.2

  constructing a Csp3–Csp bond with substituted Hantzsch ester and Meyer nitrile is reported. When benziodoxole-activated alkyne was applied as the alkynyl donor, products containing Csp3–Csp bonds involving primary, secondary, and tertiary carbon centers were achieved in up to 97% yields. K2S2O8 was the optimum radical initiator in this reaction.

  报道了用取代的Hantzsch酯和Meyer腈构建C sp3- C sp键的第一个例子。当使用苯并恶唑活化的炔烃作为炔基供体时，含有C sp3- C sp键的伯，仲和叔碳中心的产品收率高达97％。在该反应中，K 2 S 2 O 8是最佳的自由基引发剂。