2-benzoyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione | 119701-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 119701-62-1
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: MXHSKXZNIVDBGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二苯甲酰基甲烷 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-benzoyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Joglekar, S. J.; Samant, S. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 587 - 588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• Cobalt(III)-Catalyzed and DMSO-Involved Allylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkenes
  作者：Xuefeng Xu、Yue Shi、Di Wang、Yanhua Ding、Shuyang Chen、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01796

  日期：2022.11.4

  Cobalt(III)-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyl compounds has been reported with in situ generated allyl reagents from alkenes and dimethyl sulfoxide (DMSO). This novel protocol enables a high regio- and stereoselective access for a broad range of allyl 1,3-dicarbonyl compounds. In the transformation, DMSO plays the role of a C1 source, and it incorporates with alkenes to form the allyl reagent

  钴 (III) 催化的 1,3-二羰基化合物的烯丙基化已被报道，原位生成烯丙基试剂从烯烃和二甲基亚砜 (DMSO)。这种新颖的协议能够对范围广泛的烯丙基 1,3-二羰基化合物进行高区域和立体选择性访问。在转化中，DMSO起C1源的作用，与烯烃结合形成烯丙基试剂烯丙基甲基硫醚。此外，还提出了一个多步骤途径来合理化机制研究，包​​括银介导的偶联、Co(III) 催化的 π-烯丙基化和分子间亲核取代。