(2R,3S,4S,5R)-5-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentan-1-one | 951131-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-5-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentan-1-one
• CAS: 951131-31-0
• 化学式: C₁₈H₃₁BrO₆
• 分子量: 423.345
• InChiKey: AMYUFWALVXCGET-UBIDSVSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-5-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentan-1-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以4.3 mg的产率得到(R)-2-((4S,5S,6R)-6-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides. Aldol−Non-Aldol Aldol Approach

  摘要：

  The combination of highly stereoselective non-aldol aldol and aldol processes allows the preparation of the completely protected C-1-C-12 fragment 2 of the novel macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1.

  DOI：

  10.1021/ol0714038
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-epoxy-1,2-di-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides. Aldol−Non-Aldol Aldol Approach

  摘要：

  The combination of highly stereoselective non-aldol aldol and aldol processes allows the preparation of the completely protected C-1-C-12 fragment 2 of the novel macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1.

  DOI：

  10.1021/ol0714038