(E)-3-(3-chlorophenyl)-N-(3,5-dimethyl-2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enamide | 882788-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-N-(3,5-dimethyl-2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 882788-18-3
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO
• 分子量: 325.838
• InChiKey: GXDKLQJFQODCCR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chlorophenyl)-N-(3,5-dimethyl-2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enamide 在 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 palladium(II) trifluoroacetate 、 3 A molecular sieve 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-6,8-dimethyl-1,2,9,9a-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one 、 2-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-6,8-dimethyl-1,2,9,9a-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的对映选择性氧化串联环化反应。通过 C-N 和 C-C 键形成合成二氢吲哚

  摘要：

  我们开发了一种有效的 Pd(II) 催化的对映选择性氧化串联环化策略，使用分子氧作为绿色氧化剂，用于 N-(2-烯丙基芳基) 酰胺的双 5-exo-trig 环化，以良好的收率提供各种二氢吲哚不会形成不需要的单环化产物。通过使用 Pd(TFA)2/(-)-sparteine 作为手性催化剂，我们获得了具有高对映选择性（高达 91% ee）的串联环化产物。

  DOI：

  10.1021/ja060291x
• 作为产物：
  描述：

  N-Allyl-3,5-dimethyl-anilin 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-3-(3-chlorophenyl)-N-(3,5-dimethyl-2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的对映选择性氧化串联环化反应。通过 C-N 和 C-C 键形成合成二氢吲哚

  摘要：

  我们开发了一种有效的 Pd(II) 催化的对映选择性氧化串联环化策略，使用分子氧作为绿色氧化剂，用于 N-(2-烯丙基芳基) 酰胺的双 5-exo-trig 环化，以良好的收率提供各种二氢吲哚不会形成不需要的单环化产物。通过使用 Pd(TFA)2/(-)-sparteine 作为手性催化剂，我们获得了具有高对映选择性（高达 91% ee）的串联环化产物。

  DOI：

  10.1021/ja060291x

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective Oxidative Tandem Cyclization Reactions. Synthesis of Indolines through C−N and C−C Bond Formation
  作者：Kai-Tai Yip、Min Yang、Ka-Lun Law、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1021/ja060291x

  日期：2006.3.1

  efficient Pd(II)-catalyzed enantioselective oxidative tandem cyclization strategy using molecular oxygen as a green oxidant for the double 5-exo-trig cyclizations of N-(2-allylaryl) amides to afford a variety of indolines in good yields without the formation of undesired monocyclization products. By employing Pd(TFA)2/(-)-sparteine as the chiral catalyst, we obtained tandem cyclization products with high enantioselectivity

  我们开发了一种有效的 Pd(II) 催化的对映选择性氧化串联环化策略，使用分子氧作为绿色氧化剂，用于 N-(2-烯丙基芳基) 酰胺的双 5-exo-trig 环化，以良好的收率提供各种二氢吲哚不会形成不需要的单环化产物。通过使用 Pd(TFA)2/(-)-sparteine 作为手性催化剂，我们获得了具有高对映选择性（高达 91% ee）的串联环化产物。