(E)-3-(3-chlorophenyl)-N-(2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enamide | 882787-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-N-(2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 882787-40-8
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO
• 分子量: 297.784
• InChiKey: SWOYYEZJOFMZTN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chlorophenyl)-N-(2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enamide 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的对映选择性氧化串联环化反应。通过 C-N 和 C-C 键形成合成二氢吲哚

  摘要：

  我们开发了一种有效的 Pd(II) 催化的对映选择性氧化串联环化策略，使用分子氧作为绿色氧化剂，用于 N-(2-烯丙基芳基) 酰胺的双 5-exo-trig 环化，以良好的收率提供各种二氢吲哚不会形成不需要的单环化产物。通过使用 Pd(TFA)2/(-)-sparteine 作为手性催化剂，我们获得了具有高对映选择性（高达 91% ee）的串联环化产物。

  DOI：

  10.1021/ja060291x
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-3-(3-chlorophenyl)-N-(2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的对映选择性氧化串联环化反应。通过 C-N 和 C-C 键形成合成二氢吲哚

  摘要：

  我们开发了一种有效的 Pd(II) 催化的对映选择性氧化串联环化策略，使用分子氧作为绿色氧化剂，用于 N-(2-烯丙基芳基) 酰胺的双 5-exo-trig 环化，以良好的收率提供各种二氢吲哚不会形成不需要的单环化产物。通过使用 Pd(TFA)2/(-)-sparteine 作为手性催化剂，我们获得了具有高对映选择性（高达 91% ee）的串联环化产物。

  DOI：

  10.1021/ja060291x