4-[(4,5-diphenyl-1H-imidazole)-2-yl-thio]phthalonitrile | 1264264-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(4,5-diphenyl-1H-imidazole)-2-yl-thio]phthalonitrile
• CAS: 1264264-62-1
• 化学式: C₂₃H₁₄N₄S
• 分子量: 378.457
• InChiKey: VAZYAZAKPOLWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4,5-diphenyl-1H-imidazole)-2-yl-thio]phthalonitrile 在 lithium 、 盐酸 作用下， 以 戊醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以50%的产率得到[2,9,16,23-tetra{(4,5-diphenyl-1H-imidazole)-2-ylthio}phthalocyanine]
  参考文献：
  名称：

  咪唑取代的酞菁的合成，表征和电学和电化学性能的研究

  摘要：

  摘要在K 2 CO 3存在下，4-硝基邻苯二甲腈与4,5-二苯基-1 H-咪唑硫醇在DMSO中反应合成了化合物1。通过将化合物1与金属锂在戊醇中的溶液加热并用盐酸（10％）水解，然后用氨溶液中和，可以合成化合物2。分别在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳7-烯（DBU）存在下，通过在DMF中与ZnCl 2或CoCl 2加热1合成了化合物3和4。在用不同的溶剂连续洗涤后，可以获得足够纯度的新化合物，并通过元素分析，1 H NMR，13 C NMR，UV-vis，IR和质谱进行了表征。我们还研究了这些酞菁的聚集行为，电化学和电学性质。在295–523 K的温度范围内对2、3和4的薄膜进行直流（dc）和交流电（ac）电导率（40–100 kHz）测量。2、3和4的阻抗谱（IS）还研究了4个。讨论了传导过程。膜的直流电导率与温度的关系表明2、3和4显示出半导体行为。交流测量的结果表明，取决于温

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.09.054
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 4,5-二苯基-2-咪唑硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 以42%的产率得到4-[(4,5-diphenyl-1H-imidazole)-2-yl-thio]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑取代的酞菁的合成，表征和电学和电化学性能的研究

  摘要：

  摘要在K 2 CO 3存在下，4-硝基邻苯二甲腈与4,5-二苯基-1 H-咪唑硫醇在DMSO中反应合成了化合物1。通过将化合物1与金属锂在戊醇中的溶液加热并用盐酸（10％）水解，然后用氨溶液中和，可以合成化合物2。分别在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳7-烯（DBU）存在下，通过在DMF中与ZnCl 2或CoCl 2加热1合成了化合物3和4。在用不同的溶剂连续洗涤后，可以获得足够纯度的新化合物，并通过元素分析，1 H NMR，13 C NMR，UV-vis，IR和质谱进行了表征。我们还研究了这些酞菁的聚集行为，电化学和电学性质。在295–523 K的温度范围内对2、3和4的薄膜进行直流（dc）和交流电（ac）电导率（40–100 kHz）测量。2、3和4的阻抗谱（IS）还研究了4个。讨论了传导过程。膜的直流电导率与温度的关系表明2、3和4显示出半导体行为。交流测量的结果表明，取决于温

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.09.054

文献信息

• Electrical and electrochemical properties of double-decker Lu(III) and Eu(III) phthalocyanines with four imidazoles and N-alkylated imidazoles
  作者：Ebru Yabaş、Mustafa Sülü、Fatih Dumludağ、Ali Rıza Özkaya、Bekir Salih、Özer Bekaroğlu

  DOI：10.1016/j.poly.2012.05.020

  日期：2012.7

  Imidazole tetrasubstituted double-decker Lu(III) (2) and Eu(III) (3) phthalocyanines have been synthesized by heating 4[(4,5-diphenyl-1H-imidazole)-2-yl-thio]phthalonitrile (1) with Lu(OAc)(3)center dot nH(2)O or Eu(OAc)(3)center dot nH(2)O in n-hexanol in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, respectively. N-alkylated imidazole tetrasubstituted double-decker Lu(III) (4) and Eu(III) (5) phthalocyanines have been synthesized by the reaction of compounds 2 and 3 with hexyl bromide, in DMF in the presence of K2CO3, respectively. The new compounds were obtained in sufficient purity after successive washing with different solvents and were characterized by elemental analysis and H-1 NMR, UV-Vis, IR, MALDI-TOF mass and electron spin resonance spectra. Electrical measurements of the 2-5 performed in a vacuum (<2 x 10(-3) mbar) in the dark between the temperatures of 295 and 523 K suggest that their films show semi-conductor behavior. It was found that, in general, sigma(d.c.) (4) > sigma(d.c.) (2) in the temperature range 295-458 K, and sigma(d.c). (5) > sigma(d.c.) (3) in the measured temperature range. Depressed semi-circles with different radii at high temperatures in impedance spectra measurements indicated deviation from the Debye dispersion relation. The redox behaviors of the compounds were also investigated by voltammetry and in situ spectroelectrochemistry in dimethylsulfoxide with tetrabutylammonium perchlorate. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.