3-(Benzylideneamino)-2-piperidinone | 56327-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Benzylideneamino)-2-piperidinone
• 英文别名: (3S)-3-(benzylideneamino)piperidin-2-one；3-benzylideneamino-piperidin-2-one；3-benzylidenamino-piperidin-2-one；3-Benzylidenamino-piperidin-2-on；3-(Benzalimino)piperidin-2-on
• CAS: 56327-39-0；123500-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: OUZDVZIJMDBLMM-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzylideneamino)-2-piperidinone 、 马来酸二甲酯 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 以80%的产率得到dimethyl 2,2-spiro(3,3-piperidin-2-one)-c-5-phenylpyrrolidine-c-3,t-4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第21部分：亚胺中ZH质子的活化。

  摘要：

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80037-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 methyl 2,5-diaminopentanoate dihydrochloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以4.1 g的产率得到3-(Benzylideneamino)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第21部分：亚胺中ZH质子的活化。

  摘要：

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80037-5

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Activation of the ZH proton in imines
  作者：R. Grigg、H.Q.N. Gunaratne、V. Sridharan、S. Thianpatanagul、M. Tute

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88342-2

  日期：1983.1

  A range of substituents is capable of inducing thermal 1,3-dipole formation in imines by activation of the CH proton as shown by trapping experiments with dipolarophiles.

  一系列取代基能够通过激活CH质子而在亚胺中诱导热1，3-偶极子形成，如用双亲性试剂进行的捕获实验所示。
• Fischer,E.; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 398, p. 118
  作者：Fischer,E.、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG, RONALD;DONEGAN, GREGORY;GUNARATNE, H. Q. NIMAL;KENNEDY, DEIRDRE A.+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1723-1746
  作者：GRIGG, RONALD、DONEGAN, GREGORY、GUNARATNE, H. Q. NIMAL、KENNEDY, DEIRDRE A.+

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG, R.;GUNARATNE, H. Q. N.;SRIDHARAN, V.;THIANPATANAGUL, S.;TUTE, M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 40, 4363-4366
  作者：GRIGG, R.、GUNARATNE, H. Q. N.、SRIDHARAN, V.、THIANPATANAGUL, S.、TUTE, M.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PREPARATION OF DIFLUOROMETHYLORNITHINE
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP3634943B1

  公开（公告）日：2020-09-09