trimethyl(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)stannane | 1326239-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: trimethyl(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)stannane
• 英文别名: trimethyl(thieno[3,2-b]thiophen-5-yl)stannane；2-(trimethylstannyl)thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1326239-98-8
• 化学式: C₉H₁₂S₂Sn
• 分子量: 303.036
• InChiKey: ASDNUZRSERKRGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)stannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  简化的基于 Y6 的非富勒烯受体：深入研究分子结构-性质关系、分子动力学模拟和电荷动力学

  摘要：

  通过在末端 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-) 上加入辛基和氟取代基，通过简化的合成程序制备对称 YBO-2O 和不对称 YBO-FO 非富勒烯受体 (NFA) 的两种新 Y6 衍生物inden-1-ylidene) 丙二腈 (INCN) 部分。通过将 Y6 核心上的烷基取代基移动到末端 INCN 部分，YBO NFA 的最低未占分子轨道增加而不降低溶解度，从而导致器件的高开路电压。分子动力学模拟表明，YBO-2O/-FO 优先形成核-核和末端-末端二聚体相互作用，证明它们比 Y6 更紧密的堆积结构和更高的电子迁移率，这与二维掠入射 X 射线散射和空间电荷限制一致电流测量。在混合电影中，通过瞬态吸收光谱详细研究了从 YBO-2O/-FO 到聚合物供体 PM6 的空穴转移 (HT)，证明了从 YBO-FO 到 PM6 的有效 HT 具有合适的能级排列。尽管合成简化，YBO-FO

  DOI：

  10.1002/smll.202206547
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到trimethyl(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  S，N-异戊二烯的合成与表征

  摘要：

  介绍了由稠合杂环噻吩和吡咯环组成的新型S，N-异戊烷的合成及其光电性能。在多步合成路线中合成了具有不同数量和序列的硫和氮杂原子的四环和苯甲环化衍生物。溴化前体的Buchwald-Hartwig胺化，叠氮化物前体的热解以及硝基取代前体的Cadogan反应已成功地应用于最终将吡咯环建立成稳定且可溶的稠合体系。获得的各种杂原子序列“ SSNS ”（SN4），“ SNNS ”（SN4”）和“ NSSN ”（SN4'）允许评估相对于硫类似物四硫杂并苯（'SSSS '）的结构-性质关系。与整个S，N-杂环并烷系列的结果一致，我们发现四环和六环系统中的氮原子取代了硫导致吸收红移，氧化电位和能隙减小。另一方面，噻吩环被苯取代导致相反的效果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.214

文献信息

• Molecular-level architectural design using benzothiadiazole-based polymers for photovoltaic applications
  作者：Vinila N Viswanathan、Arun D Rao、Upendra K Pandey、Arul Varman Kesavan、Praveen C Ramamurthy

  DOI：10.3762/bjoc.13.87

  日期：——

  conjugated polymers, P1 (PFDTBT), P2 (PFDTDFBT) and P3 (PFDTTBT), based on fluorene and benzothiadiazole, was synthesized. The effect of fluorine substitution and fused aromatic spacers on the optoelectronic and photovoltaic performance was studied. The polymer, derived from dithienylated benzothiodiazole and fluorene, P1, exhibited a highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level at -5.48 eV

  合成了一系列基于芴和苯并噻二唑的低带隙平面共轭聚合物P1（PFDTBT），P2（PFDTDFBT）和P3（PFDTTBT）。研究了氟取代基和稠合的芳族间隔基对光电和光伏性能的影响。衍生自二噻吩基化苯并噻二唑和芴的聚合物P1在-5.48 eV处显示出最高的占据分子轨道（HOMO）能级。密度泛函理论（DFT）的研究以及实验测量表明，用氟取代受体后，所得聚合物P2的HOMO和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级均降低，导致开孔率更高光伏器件的电路电压和短路电流总体提高了110％以上。而且，由于氟取代基和硫原子之间增强的静电相互作用，还观察到氟化聚合物P2在单元之间的扭转角减小，从而导致高的空穴迁移率。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3中使用稠合的π桥来提高平面度。这种增强的平面性导致所报告的三种聚合物中观察到的迁移率最高，并且P3的器件效率提高了40％以上。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3
• Multiple Fused Ring-Based Near-Infrared Nonfullerene Acceptors with an Interpenetrated Charge-Transfer Network
  作者：Jianfei Qu、Qiaoqiao Zhao、Jiadong Zhou、Hanjian Lai、Tao Liu、Duning Li、Wei Chen、Zengqi Xie、Feng He

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b05047

  日期：2019.3.12

  helpful for electron transport in this direction. At the same time, there is another type of molecular orientation that lies in these two molecules with an angle about 64.7° because of the close contact of S···O with a distance of 3.15 Å. The two types of molecular arrangements result in an interpenetrated network structure in R10-4Cl films, which is helpful for the rapid charge transfer either along

  设计并合成了两个以氯化IC为端基，以10环和12环稠合的核为中心单元的小分子受体，分别为R10-4Cl和R12-4Cl，它们的低光学带隙为1.43和1.35 eV分别。R10-4Cl的X射线晶体学分析表明，相邻分子的端基平行且部分重叠，且π-π距离较短，为3.32Å，这有助于该方向的电子传输。同时，由于S··O的紧密接触距离为3.15Å，因此这两个分子之间存在另一种类型的分子定向，它们之间的夹角约为64.7°。两种类型的分子排列导致R10-4Cl薄膜互穿网络结构，这有助于沿水平方向或倾斜方向快速传输电荷。与PBDB-T聚合物供体混合后，基于R10-4Cl的设备显示出从可见光到近红外区的宽光电流响应，从而更好地利用了日光源。受益于这种全面的太阳能吸收和互穿的电荷转移，基于R10-4Cl的器件显示出高达10.7％的功率转换，并且具有改进的性能。J SC为18.9 mA cm –2。
• A High Dielectric N-Type Small Molecular Acceptor Containing Oligoethyleneglycol Side-Chains for Organic Solar Cells
  作者：Bomee Jang、Changyeon Lee、Young Woong Lee、Donguk Kim、Mohammad Afsar Uddin、Felix Sunjoo Kim、Bumjoon J. Kim、Han Young Woo

  DOI：10.1002/cjoc.201700629

  日期：2018.3

  We report a new small molecular acceptor, ITIC‐OEG, which is based on indacenodithieno[3,2‐b]thiophene and 1,1‐(dicyanomethylene)‐3‐ indanone including oligoethyleneglycol (OEG) side‐chains. ITIC‐OEG was found to have higher dielectric constant (εr=5.6) than that of a reference molecule of ITIC with normal alkyl substituents (εr=3.9). The dielectric constant of medium influences significantly the exciton

  我们报告了一种新的小分子受体ITIC-OEG，它基于indacenodithieno [3,2- b ]噻吩和1,1-（二氰基亚甲基）-3-茚满酮（包括低聚乙二醇（OEG）侧链）。ITIC-OEG被发现具有较高的介电常数（ε - [R = 5.6）比ITIC的与正常的烷基取代基的参照分子（ε ř= 3.9）。介质的介电常数会显着影响激子结合能以及由此产生的电荷分离和重组。通过与ITIC-OEG的半结晶供体聚合物PPDT2FBT共混，研究了ITIC-OEG的光学，电化学和形态学特性及其光伏特性。ITIC-OEG比ITIC显示出更多的红移吸收和更强的晶体堆积。但是，与PPDT2FBT：ITIC（5.52％PCE）相比，PPDT2FBT：ITIC-OEG的光伏性能较低（功率转换效率为1.58％，PCE）。PPDT2FBT与ITIC-OEG之间的不相容性（由于OEG链的高度亲水性）导致混合不良，并且在300
• HETEROCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICE AND USING THE SAME
  申请人：YEN FENG-WEN

  公开号：US20180247770A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention discloses a heterocyclic compound represented by the following formula(I), and an organic electronic device using the heterocyclic compound can display good performance. Especially, the heterocyclic compound is suitable for organic semiconductor device, pervoskite solar cell device, and organic electroluminescence (organic EL) device. wherein X 1 to X 4 each independently represent a sulfur atom or a selenium atom, Ar 1 to Ar 6 are the same definition as described in the present invention.

  本发明揭示了一种由以下式(I)所表示的杂环化合物，并且使用该杂环化合物的有机电子器件可以展现出良好的性能。特别地，该杂环化合物适用于有机半导体器件、钙钛矿太阳能电池器件和有机电致发光（有机EL）器件。其中，X1至X4各自独立地表示硫原子或硒原子，Ar1至Ar6与本发明中所述的定义相同。
• Pyrrole<i>N</i>-alkyl side chain effects on the properties of pyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrrole-1,3-dione-based polymers for polymer solar cells
  作者：Vellaiappillai Tamilavan、Jihoon Lee、Dal Yong Lee、Rajalingam Agneeswari、Yun Kyung Jung、Youngeup Jin、Jung Hyun Jeong、Myung Ho Hyun、Sung Heum Park

  DOI：10.1039/c8nj01715h

  日期：——

  briefly compared to those of the structurally quite similar PPD-based polymers (P1 and P2) with an n-octyl (linear alkyl) group on the PPD unit, in order to understand the importance of the pyrrole N-alkyl group. The calculated optical band gaps (Eg) and highest occupied molecular orbital energy levels of P3 and P4 were found to be around ∼0.1 eV higher and deeper, respectively, compared to those of

  在这项研究中，两种新的吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,3-二酮（PPD）基聚合物（P3和P4）在PPD单元的吡咯氮上结合了2-辛基十二烷基（支链烷基）基团准备好了。将它们的性质与结构上非常相似的PPD单元上具有正辛基（直链烷基）的基于PPD的聚合物（P1和P2）的性质进行了简要比较，以了解吡咯N-烷基的重要性。计算的P3和P4的带隙（E g）和最高占据分子轨道能级。与相应的直链烷基化聚合物P1和P2相比，发现分别约高约0.1eV和更深。使用不含任何添加剂的P3或P4：PC 70 BM混合物制得的聚合物太阳能电池的最大功率转换效率（PCE）约为2％，这与使用P1或P2：PC制成的PSC的功率转换效率非常相似。70 BM混合物。但是，P3和P4的PCE明显低于P1和P2分别是在使用添加剂制成聚合物太阳能电池时。这项研究证实，PPD单元的吡咯氮上的烷基取代基会显着影响所得聚合物的性能。