(3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 136409-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• CAS: 136409-47-7
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₆S
• 分子量: 557.667
• InChiKey: TUHVHMMKLKRKLX-NTOOWXAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 (3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 C₁₀H₁₆SO₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-[1-Benzenesulfonyl-2-((3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethylsulfanyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基偶联反应新颖合成C-核苷

  摘要：

  衍生自2-四氢呋喃基羧酸或2,5--脱水-D-脲基酸的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮通过自由基途径在杂芳族化合物存在下得到相应的C-核苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92711-4
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-ribo-hexonic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基偶联反应新颖合成C-核苷

  摘要：

  衍生自2-四氢呋喃基羧酸或2,5--脱水-D-脲基酸的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮通过自由基途径在杂芳族化合物存在下得到相应的C-核苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92711-4