benzyl O--(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 126660-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O--(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 126660-03-5
• 化学式: C₇₂H₈₇NO₂₄
• 分子量: 1350.48
• InChiKey: KEJBMOUUZLBPEC-ZOSZXEFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  299.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 、 甲基4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-硫代-N-乙酰基-alpha-D-神经氨酸甲酯 在 4 A molecular sieve 、 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以5%的产率得到benzyl O--(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯甲烯基三氟甲磺酸盐作为硫糖苷的糖基化反应活化剂

  摘要：

  通过使用苯硒烯基三氟甲磺酸酯（PhSeOTf），开发了一种活化硫代糖苷的新方法，该方法与伯或仲糖HO-基团反应后，在极其温和的反应条件下提供了O-糖苷。该反应适用于各种1-硫代己糖苷2-6以及衍生自N-乙酰神经氨酸（NeuAc）的2-硫代糖苷20。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84078-9

文献信息

• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA;NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORU, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 165-175
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA、NUMATA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORU

  DOI：——

  日期：——