1-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentene-1-carboxylic acid | 74285-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentene-1-carboxylic acid
• CAS: 74285-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: QWJBCTQOAVDQLG-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentene-1-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((Z)-3-Hex-3-enyl)-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  电解脱羧。6. 3-(cis-3-Hexenyl)-2-cyclopentenone 的便捷合成，顺式茉莉酮合成的前体

  摘要：

  1-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentene-1-羧酸在 Et3N-AcOH-AcOEt-t-BuOH-(Pt 电极)系统中的区域选择性电乙酰氧基化得到 3-乙酰氧基-1-(顺式-3-己烯基)-1-环戊烯 (7a) (98%)。7a 的碱性水解，然后用三氧化铬氧化，顺利得到所需的 3-(顺-3-己烯基)-2-环戊酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3947
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-hexenyl p-toluenesulfonate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  电解脱羧。6. 3-(cis-3-Hexenyl)-2-cyclopentenone 的便捷合成，顺式茉莉酮合成的前体

  摘要：

  1-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentene-1-羧酸在 Et3N-AcOH-AcOEt-t-BuOH-(Pt 电极)系统中的区域选择性电乙酰氧基化得到 3-乙酰氧基-1-(顺式-3-己烯基)-1-环戊烯 (7a) (98%)。7a 的碱性水解，然后用三氧化铬氧化，顺利得到所需的 3-(顺-3-己烯基)-2-环戊酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3947