(3-(ethoxycarbonyl)-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-yl)(3-thiophenyl)iodonium tosylate | 1350523-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (3-(ethoxycarbonyl)-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-yl)(3-thiophenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: (3-ethoxycarbonyl-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-yl)-thiophen-3-yliodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1350523-21-5
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₉H₁₇IN₃O₃S
• 分子量: 665.53
• InChiKey: RDZAZPKYZCTWEX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(ethoxycarbonyl)-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-yl)(3-thiophenyl)iodonium tosylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 氟马西尼杂质
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐 对[ 18 F]氟马西尼的简便芳族放射氟化及其稳定性和选择性的评估†

  摘要：

  甲苯磺酸二芳基鎓前体与[ 18 F]氟离子的芳族放射性氟化已成功地以67.2±2.7％的高放射化学收率获得了[ 18 F]氟马西尼（已进行衰变校正）。在氟18标记条件下，甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的稳定性和反应性在增加18 F标记分子的产生中起着关键作用。探索了从不同的对甲苯二酸二芳基铵前体制备[ 18 F]氟马西尼的各种条件。[ 18 F]氟离子在4-甲基苯基甲磺酸甲苯磺酸碘鎓前体中的最佳掺入（5f）是通过使用4 mg的前体，K 2.2.2 / K 2 CO 3配合物和自由基清除剂在150°C下5分钟获得的N，N-二甲基甲酰胺。该方法已扩展为一种可行的方法，可用于自动合成，其放射化学收率在60.0±1.1分钟内为63.5±3.2％（校正衰变，n = 26）。在改进的条件下进行反应后，通过制备型HPLC分离[ 18 F]氟马西尼，并显示出足够的比活度370-450 GBqμmol -1，放射化学纯度>

  DOI：

  10.1039/c1ob06277h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-8-tributylstannyl-4H-imidazo-[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate 、 3-[hydroxy(tosyloxy)iodo]thiophene 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以98.6%的产率得到(3-(ethoxycarbonyl)-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-yl)(3-thiophenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐 对[ 18 F]氟马西尼的简便芳族放射氟化及其稳定性和选择性的评估†

  摘要：

  甲苯磺酸二芳基鎓前体与[ 18 F]氟离子的芳族放射性氟化已成功地以67.2±2.7％的高放射化学收率获得了[ 18 F]氟马西尼（已进行衰变校正）。在氟18标记条件下，甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的稳定性和反应性在增加18 F标记分子的产生中起着关键作用。探索了从不同的对甲苯二酸二芳基铵前体制备[ 18 F]氟马西尼的各种条件。[ 18 F]氟离子在4-甲基苯基甲磺酸甲苯磺酸碘鎓前体中的最佳掺入（5f）是通过使用4 mg的前体，K 2.2.2 / K 2 CO 3配合物和自由基清除剂在150°C下5分钟获得的N，N-二甲基甲酰胺。该方法已扩展为一种可行的方法，可用于自动合成，其放射化学收率在60.0±1.1分钟内为63.5±3.2％（校正衰变，n = 26）。在改进的条件下进行反应后，通过制备型HPLC分离[ 18 F]氟马西尼，并显示出足够的比活度370-450 GBqμmol -1，放射化学纯度>

  DOI：

  10.1039/c1ob06277h