5-(bromomethyl)-1,2,3-tris(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 1155417-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-1,2,3-tris(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-1,2,3-tris(prop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 1155417-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: XSZACJVAWZLEOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-1,2,3-tris(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5,5'-(((5-(chloromethyl)-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))bis(1,2,3-tris(prop-2-yn-1-yloxy)benzene)
  参考文献：
  名称：

  Expanding the synthesis of a library of potent glucuronic acid glycodendrons for Dengue virus inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106913
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(bromomethyl)-1,2,3-tris(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  三触角喹啉糖缀合物与去唾液酸糖蛋白受体的相互作用

  摘要：

  靶向细胞内递送是开发针对癌症和其他细胞内感染的疗法的有效策略。由于高剂量、细胞毒性、非特异性作用、高成本等，非特异性药物递送显示出有限的临床应用。因此，通过 ASGPR 介导的内吞作用将细胞毒性较小的候选药物靶向递送至肝细胞可能是克服普遍缺点的有效策略。本工作从Huh7细胞中扩增编码ASGPR-H1-CRD的基因，克隆到pET 11a载体中，从大肠杆菌中表达纯化ASGPR-H1-CRD蛋白。一种新型三触角半乳糖共轭喹啉衍生物4与D-半乳糖( Kd ~900 μM) 相比，合成的 ASGPR-H1-CRD 蛋白受体 ( Kd ~54 μM)与分离的 ASGPR-H1-CRD 蛋白受体的结合亲和力高 17 倍。此外，与非 ASGPR Chang 细胞相比，糖缀合物4与 ASGPR 蛋白在活肝细胞上的相互作用的微量热研究表明，在含有 ASGPR 的 Huh7 细胞的情况下，有显着的热反应。这些结

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100158

文献信息

• Preparation of dendritic carboranyl glycoconjugates as potential anticancer therapeutics
  作者：Biswa Ranjan Swain、Chandra Sekhara Mahanta、Bibhuti Bhusan Jena、Swaraj Kumar Beriha、Bismita Nayak、Rashmirekha Satapathy、Barada P. Dash

  DOI：10.1039/d0ra07264h

  日期：——

  o-Carborane-appended glycoconjugates containing multiple glucose and galactose moieties are found to be more cytotoxic towards cancer cells than normal cells.

  含有多个葡萄糖和半乳糖基团的o-碳硼烷缀合的糖缀合物被发现对癌细胞的细胞毒性比对正常细胞更高。

• An expeditious click approach towards the synthesis of galactose coated novel glyco-dendrimers and dentromers utilizing a double stage convergent method
  作者：Anand K. Agrahari、Anoop S. Singh.、Rishav Mukherjee、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/d0ra05289b

  日期：——

  studies such as 1H, 13C NMR, FT-IR, MALDI-TOF MS, HRMS and SEC analysis. Additionally, gel permeation chromatography depicted the regular progression in size from 6 to 27-peripheral galactose coated glycodendrimers along with glycodentromers, with their high monodispersity. Also, the glyco-dendrimers and dentromers synthesized from two different hypercore units i.e. dendrimers core (18) and dentromer

  本文的主要动机是提出一种独特的树枝状聚合物，它自被发现以来一直是一匹黑马，即树枝状聚合物。我们在此报告了通过利用树枝状聚合物核心18和树枝状聚合物核心19的快速合成，分别以不同的分支方向（1 → 2）和（1 → 3）合成糖树枝状聚合物和以半乳糖单元为冠的糖树枝状聚合物。选择了有效的双阶段收敛合成路径，以方便精炼和光谱阐明。通过利用Cu()催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)反应策略，我们成功开发了一系列新的半乳糖基化树枝状聚合物20、21、22和24 ，分别含有6、12、18和18个外围半乳糖单元。我们首次报道了9-外周半乳糖包被的糖二聚体23 （第0代）和27-外周半乳糖包被的糖二聚体25 （第一代）的实际合成。这些合成的支架通过1 H、 13 C NMR、FT-IR、MALDI-TOF MS、HRMS 和 SEC 分析等光谱研究进行表征。此外，凝胶渗透色谱法描绘了从 6 到 27 个外周
• Dendritic Ionic Liquids Based on Imidazolium-Modified Poly(aryl ether) Dendrimers
  作者：Tianyi Qin、Xuying Li、Jinping Chen、Yi Zeng、Tianjun Yu、Guoqiang Yang、Yi Li

  DOI：10.1002/asia.201402960

  日期：2014.12

  A series of dendritic ionic liquids (DILs) based on imidazolium‐modified poly(aryl ether) dendrimers IL‐Br‐Gn (n=0–3) were synthesized by a modified convergent approach and “click” chemistry. The resulting DILs exhibited high thermal resistance with decomposition temperatures up to 270 °C and low glass transition temperatures in the range of approximately −5–0 °C. All IL‐Br‐Gn were found to be miscible

  通过改进的收敛方法和“点击”化学方法，合成了一系列基于咪唑鎓修饰的聚（芳醚）树枝状分子IL-Br-G n（n = 0–3）的树枝状离子液体（DIL）。所得的DIL表现出较高的耐热性，分解温度高达270°C，玻璃化转变温度较低，约为-5-0°C。发现所有IL-Br-G n均可与水以任何比例混溶，并且可以包裹疏水分子。水相和有机相之间的DILS的可逆的相转移是由亲水性溴之间的简单阴离子交换来完成-阴离子和疏水双（三氟甲基磺酰基）酰胺阴离子（NTF 2 -）。IL‐Br‐G n可用作转运蛋白，使疏水性分子有效地在有机相和水相之间穿梭。本工作提供了一种新型的运输材料，在物质分离，药物递送和生物分子运输中具有潜在的应用。
• New Polyalkynyl Dendrons and Dendrimers: “Click” Chemistry with Azidomethylferrocene and Specific Anion and Cation Electrochemical Sensing Properties of the 1,2,3-Triazole-Containing Dendrimers
  作者：Jérémy Camponovo、Jaime Ruiz、Eric Cloutet、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.200801999

  日期：2009.3.9

  Dendrimers for ion sensing: The synthesis and use of new tris‐alkynyl dendrons are reported. So‐called “click” reactions of the dendrimers described with azidomethylferrocene give 27‐ferrocenyl, 81‐ferrocenyl, and 243‐ferrocenyl dendrimers. Electrochemical recognition of oxo‐anions and Pd2+ cations has been compared using the three polyferrocenyl dendrimers.

  用于离子感测的树枝状大分子：报道了新的三炔基树枝状分子的合成和使用。所描述的与叠氮基甲基二茂铁的树枝状聚合物的所谓“点击”反应得到27-二茂铁基，81-二茂铁基和243-二茂铁基树状体。使用三种聚二茂铁基树枝状大分子对氧阴离子和Pd 2+阳离子的电化学识别进行了比较。
• Triazine‐cored dendritic molecules containing multiple <i>o</i> ‐carborane clusters
  作者：Bibhuti Bhusan Jena、Soumya Ranjan Jena、Biswa Ranjan Swain、Chandra Sekhara Mahanta、Luna Samanta、Barada P. Dash、Rashmirekha Satapathy

  DOI：10.1002/aoc.5754

  日期：2020.9

  o‐carborane clusters were synthesized through Cu(I)‐catalyzedazide–alkyne cycloaddition reactions. The newly synthesized molecules containing multiple o‐carborane moieties were characterized using nuclear magnetic resonance and matrix‐assisted laser desorption/ionization‐time of flight mass spectral analysis. The biological evaluation of these three to nine cage dendrimers was performed using breast cancer cells

  通过Cu（I）-催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成了一系列包含3到9个外围邻-甲碳烷簇的C 3对称的三嗪核心小树枝状分子。使用核磁共振和基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱分析法对新合成的包含多个邻-碳环部分的分子进行了表征。使用乳腺癌细胞（密歇根州癌症基金会7）对这三到九个笼状树状大分子进行生物学评估。所有这些树突状化合物均显示出对乳腺癌细胞的细胞毒性，并且毒性随着周围组织数目的增加而增加。碳氢化合物增加。9笼分子显示出最高的细胞毒性，最大抑制浓度（IC 50）的一半为80.67 ng / ml。它的细胞毒性明显高于普通化疗药物顺铂。正如预期的那样，富含硼的邻-碳硼烷分子显示出很高的热稳定性。随着周边邻-碳硼烷部分数量的增加，热稳定性也随之提高。