2-(12-bromododecyloxy)benzaldehyde | 1314716-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(12-bromododecyloxy)benzaldehyde
• CAS: 1314716-33-0
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₂
• 分子量: 369.342
• InChiKey: XEDWEPPEJPZYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(12-bromododecyloxy)benzaldehyde 在 sodium azide 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 cesium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(tert-butyl)-2-((12-(2-formylphenoxy)dodecyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C–H胺化/环化反应，用于中大型N-杂环二氢喹唑啉酮

  摘要：

  开发了一种实用的铱催化级联/逐步合成二氢喹唑啉酮（DHQs）和与中等至大的N-杂环稠合的bis-DHQs 。该反应通过与醛系的烷基叠氮化物进行苯甲酰胺定向的分子间C–H胺化反应，然后新安装的氨基与本质上或由磷酸催化的叠氮化物和苯甲酰胺的酰胺基中存在的较远的醛基一起进行分子内环化，有助于以非常有效的方式形成双环和/或三环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01167
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(12-bromododecyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Demonstration of 14–20-membered intramolecular carbonyl ylides: diastereoselective synthesis of macrocycles incorporating spiro-indolooxiranes

  摘要：

  A range of macrocycles (13-19-membered) possessing spiro-indolooxirane unit were synthesized with complete diastereoselectivity in good yield by the rhodium(II) acetate catalyzed reaction of substituted cyclic diazoamides in dry dichloromethane. The reaction proceeds via the formation of the corresponding macrocyclic carbonyl ylide followed by a con-rotatory electrocyclization process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.052

文献信息

• Rhodium(<scp>ii</scp>) catalyzed synthesis of macrocycles incorporating oxindole via O–H/N–H insertion reactions
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Thangaraju Karikalan

  DOI：10.1039/c4ob01671h

  日期：——

  an oxindole unit were synthesized in good yield via rhodium(II) acetate dimer catalyzed intramolecular O–H/N–H insertion reactions. Interestingly, synthesis of C2-symmetric macrocycles in moderate yield was also demonstrated via head to tail dimerization involving double intermolecular O–H insertion when the spacer length was decreased. The synthesis of chiral macrocycles was also delineated. This study

  通过乙酸铑（II）二聚体催化的分子内OH / N-H插入反应，可以高收率合成各种结合有吲哚单元的10到29元的氧杂氮杂大环。有趣的是，当间隔区长度减小时，通过头到尾二聚作用也涉及到了双分子间OH插入，从而证明了C 2对称大环化合物以中等产率合成。还描述了手性大环的合成。这项研究揭示了间隔物长度对与远程羟基/氨基的分子间或分子内插入反应的影响。