1-[4-(acetoxymethylsulfanyl)phenyl]-5-(4-fluorophenyl)imidazole | 265114-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-(acetoxymethylsulfanyl)phenyl]-5-(4-fluorophenyl)imidazole
• 英文别名: [4-[5-(4-Fluorophenyl)imidazol-1-yl]phenyl]sulfanylmethyl acetate
• CAS: 265114-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O₂S
• 分子量: 342.394
• InChiKey: IJRMHMDNAHRPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(acetoxymethylsulfanyl)phenyl]-5-(4-fluorophenyl)imidazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲亚磺酰基苯胺 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[4-(acetoxymethylsulfanyl)phenyl]-5-(4-fluorophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s

文献信息

• Novel heterocylic compounds with anti-inflamatory activity
  申请人：——

  公开号：US20030114456A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Novel heterocyclic compounds of formula I and the salts, solvates and prodrugs thereof, wherein the meanings of the various substituents are as disclosed in the description. Said compounds are useful as anti-inflammatories. 1

  式I的新型杂环化合物及其盐、溶剂合物和前药，其中各取代基的含义如描述中所披露。所述化合物可用作抗炎药物。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP1281709A1

  公开（公告）日：2003-02-05

  Novel heterocyclic compounds of formula I and the salts, solvates and prodrugs thereof, wherein the meanings of the various substituents are as disclosed in the description. Said compounds are useful as anti-inflammatories.

  式 I 的新型杂环化合物及其盐类、溶液剂和原药，其中各种取代基的含义如说明中所披露。所述化合物可用作消炎药。
• NOVEL IMIDAZOLES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：J. Uriach y Compania S.A.

  公开号：EP1122243B1

  公开（公告）日：2004-09-08