(4R,5S)-4-methyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)oxolan-2-one | 947661-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)oxolan-2-one
• CAS: 947661-43-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KIDULENGSOXKKO-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)oxolan-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 lithium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氮杂螺菌酸ABCD环骨架

  摘要：

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.021
• 作为产物：
  描述：

  [(4S)-4-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)hex-5-enoxy]methylbenzene 在 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氮杂螺菌酸ABCD环骨架

  摘要：

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.021