2-amino-3-azido-5,6-diphenylpyrazine | 159755-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-3-azido-5,6-diphenylpyrazine
• 英文别名: 3-Azido-5,6-diphenylpyrazin-2-amine
• CAS: 159755-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆
• 分子量: 288.311
• InChiKey: BFDDIHWFNLSBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-azido-5,6-diphenylpyrazine 在 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5,6-diphenyl-pyrazine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines

  摘要：

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25607
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2-chloro-5,6-diphenylpyrazine 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-amino-3-azido-5,6-diphenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines

  摘要：

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25607

文献信息

• Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura、Naoko Miwa

  DOI：10.1055/s-1994-25607

  日期：——

  Azidopyrazines do not undergo reduction by reagents that are effective for the preparation of alkyl- or arylamines from the azides because the heterocyclic azides exist in the bicyclic form of tetrazolo[1,5-a]pyrazines. Nevertheless, the conversion into aminopyrazines was achieved by hydrogenolysis in the presence of ammonium hydroxide and palladium-on-carbon or particularly by reduction with tin(II) chloride in methanolic hydrochloric acid, in 34-87% yields. To elucidate the successful progress of the reaction, the equilibrium of azide-tetrazole was examined by 1H NMR spectroscopy in various solvents.

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。