3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranosyl chloride | 110237-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranosyl chloride
• 英文别名: [(3aR,6S,7S,7aR)-6-chloro-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 110237-75-7
• 化学式: C₉H₁₅ClO₆S
• 分子量: 286.733
• InChiKey: MYTDGVAIANXZLO-OOJXKGFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C (decomp)(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)
• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranosyl chloride 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (+/-)-5-(2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖高效合成（+）-氧生物素

  摘要：

  从（d）阿拉伯糖开始到十个合成步骤，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的立体定向新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00223-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-异亚丙基-L-阿拉伯糖 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖全合成（+）-氧生物素

  摘要：

  从d-阿拉伯糖开始，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的新颖的十步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.040

文献信息

• Regiochemistry of epoxide ring opening in methyl 2,3-anhydro-4-azido-4-deoxy-α- and β-l-lyxopyranosides
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Bojana Srećo、Dejan Djoković

  DOI：10.1016/j.carres.2005.06.006

  日期：2005.8

  Abstract Methyl 2,3-anhydro-4- O -methanesulfonyl-α- d -ribopyranoside ( 12 ) was prepared through a new six-step sequence starting from d -arabinose. Chemical behaviour of 12 was further studied under solvolytic conditions and in the presence of azide anion as a nucleophile. Factors governing the regiochemistry of epoxide ring opening are briefly discussed.

  摘要以新的六步法从d-阿拉伯糖开始，合成了甲基2,3-脱水-4-O-甲磺酰基-α-d-核吡喃糖苷（12）。在溶剂分解条件下，在叠氮化物阴离子作为亲核试剂的存在下，进一步研究了12的化学行为。简要讨论了控制环氧化物开环的区域化学的因素。