(2R,3R,4S,6R,8R)-8-[(E,4S,5S)-3,5-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-2-en-6-ynyl]-3-methyl-2-propan-2-yl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-one | 1202055-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6R,8R)-8-[(E,4S,5S)-3,5-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-2-en-6-ynyl]-3-methyl-2-propan-2-yl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-one
• CAS: 1202055-03-5
• 化学式: C₃₇H₆₈O₅Si₂
• 分子量: 649.115
• InChiKey: XQFGIGXDTXIRLR-LHMBNWMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.07
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [6E(2R,4S,6R)4S,8S,9S]-7,9-dimethyl-1-[6-isopropyl-2-methoxy-5-methyl-4-(triethylsilyl)oxytetrahydropyran-2-yl]-4-hydroxy-8-(triisopropylsilyl)oxyundec-6-en-10-yn-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到(2R,3R,4S,6R,8R)-8-[(E,4S,5S)-3,5-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-2-en-6-ynyl]-3-methyl-2-propan-2-yl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  伊维菌素糖苷配基的正式会聚合成-Avermectins 2b C10-C25亚基的合成方法

  摘要：

  已经开发了阿维菌素的C10-C25北部部分的会聚的两片段合成。连同我们先前在该领域的工作，目前的贡献代表了伊维菌素糖苷配基的正式合成。此外，根据从乙酰丙酮二阴离子和便利的醛之间的缩合反应中产生非γ-吡喃酮加合物的策略，制备了合成阿维菌素系列2b所需的23-羟基化的C10-C25北部结构单元。随后在温和的环化条件下获得了出乎意料的动力学上有利的非天然（21 S）-螺旋异构体。 抗生素-立体选择性合成-大环化合物-螺化合物-环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216954