4-甲氧基-α-[(3-甲氧基苯基)硫代]苯乙酮 | 101169-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-α-[(3-甲氧基苯基)硫代]苯乙酮
• 英文名称: 2-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxy-phenylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone；2-(3,4-Dimethoxy-phenylmercapto)-1-phenyl-aethanon；4-Methoxy-alpha-[(3-Methoxyphenyl)thio]Acetophenone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 101169-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: KWGUOMDZGACTEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-70.5 °C
• 沸点：
  222-227 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-α-[(3-甲氧基苯基)硫代]苯乙酮 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 5,6-dimethoxy-2-phenyl-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Banfield et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4791,4798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲氧基-α-[(3-甲氧基苯基)硫代]苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  水中活化烯烃的无催化剂双官能化：β-酮基硫化物和砜的高效合成

  摘要：

  直接合成一系列β-酮硫醚和β-酮砜的化学合成中，有效的策略是活化烯烃的双官能团化。由O 2介导的转化在水中顺利进行且没有任何催化剂。该方法的显着优势包括温和的反应条件，纯化简便和克级合成，这突显了该方法的实际实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603041

文献信息

• Demethylation process for preparing benzo[b]thiophenes
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0875511A1

  公开（公告）日：1998-11-04

  The preparation of benzo[b]thiophenes by the acylation of alkoxy protected starting materials followed by demethylation using essentially odorless thiol compound (2-methyl-5-t-butyl benzenethiol) are provided herewith. Demethylation may be carried out in the same reaction vessel without isolation of the acylated, protected material.

  本文提供了通过醇醚保护起始材料的酰化，然后使用基本无味的硫醇化合物（2-甲基-5-t-叔丁基苯硫醇）进行去甲基化制备苯并[b]噻吩的方法。去甲基化可以在同一反应容器中进行，无需分离酰化保护的材料。
• Process for preparing benzoic acids
  申请人：Luke Douglas Wayne

  公开号：US20050137396A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  An improved process for the preparation of 4[(2-piperidin-1-yl)ethoxy]benzoic acid derivatives, comprising reacting a haloalkyl amine of formula (III) with a compound of formula (IV) in the presence of a hydrated inorganic base in an appropriate solvent.

  一种改进的制备4-[(2-哌啶-1-基)乙氧基]苯甲酸衍生物的方法，包括在适当的溶剂中，在水合无机碱的存在下，将式（III）的卤代烷基胺与式（IV）的化合物反应。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING RALOXIFENE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DE L'HYDROCHLORURE DE RALOXIFENE
  申请人：ERREGIERRE SPA

  公开号：WO2005003116A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Process for preparing raloxifene hydrochloride with a purity greater than 98% and low aluminium content comprising the following stages a) demethylation of 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene in pyridine and hydrochloric acid to obtain 6-hydroxy­2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophene in pyridine hydrochloride, b) acetylation of 6-hydroxy-2-(4­hydroxyphonyl)benzo[b]thiophene with an acetylating agent to obtain the corresponding 6-acetoxy-2-(4 acetoxyphenyl)benzo[b]thiophene, c) acylation of 6-acetoxy-2-(4-acetoxyphonyl)benzo[b]thlophene with 4-(2 piperidinoethoxy)benzoylchloride hydrochloride with aluminium trichloride in halogenated solvent to obtain 6-acetoxy-2-(4­acetoxyphenyl)-3-[4-(2 piperidinoethoxy)benzoyl]-benzo[b]thiophene, d) hydrolysis of 6-acetoxy-2-(4-acetoxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyll benzo[b]thiophene according to the following operating conditions: dl) treatment of 6-acetoxy-2-(4-acetoxyphonyl)-3-[4-(2­piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[b]thiophene with alkaline hydroxide in alcohol solvent, d2) acidification of the product obtained in the preceding stage (dl) with a strong acid, to obtain the corresponding raloxifene salt with the strong acid, characterised in that the strong acid used in stage (d2) is concentrated hydrochloric acid.

  制备纯度大于98％且铝含量低的盐酸拉洛昔芬的过程包括以下阶段：a）在吡啶和盐酸中去甲基化6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）苯并[b]噻吩，以获得吡啶盐酸中的6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩，b）用乙酰化试剂对6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩进行乙酰化，以获得相应的6-乙酰氧基-2-（4-乙酰氧基苯基）苯并[b]噻吩，c）用卤代溶剂中的氯化铝三和4-（2-哌啶乙氧基）苯甲酰氯盐酸酰化6-乙酰氧基-2-（4-乙酰氧基苯基）苯并[b]噻吩，以获得6-乙酰氧基-2-（4-乙酰氧基苯基）-3- [4-（2-哌啶乙氧基）苯甲酰] -苯并[b]噻吩，d）根据以下操作条件水解6-乙酰氧基-2-（4-乙酰氧基苯基）-3- [4-（2-哌啶乙氧基）苯甲酰] -苯并[b]噻吩：dl）在醇溶剂中用碱性氢氧化物处理6-乙酰氧基-2-（4-乙酰氧基苯基）-3- [4-（2-哌啶乙氧基）苯甲酰] -苯并[b]噻吩，d2）用强酸酸化前一阶段（dl）中获得的产物，以获得强酸的相应拉洛昔芬盐，其特征在于阶段（d2）中使用的强酸为浓盐酸。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RALOXIFENE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE RALOXIFÈNE
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011132194A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides an improved process for the preparation of α-(3- methoxyphenylthio)-4-methoxyacetophenone. The present invention also provides a process for the preparing free flowing solid of 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)- benzo[b]-thiophene. The present invention further provides a process for the preparation of substantially pure 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-benzo[b]-thiophene. The present invention further provides a process for purification of raloxifene hydrochloride.

  本发明提供了一种改进的α-(3-甲氧基苯基硫)-4-甲氧基乙酮制备工艺。本发明还提供了一种制备自由流动固体6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-苯并[b]-噻吩的工艺。本发明还提供了一种制备基本纯净的6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-苯并[b]-噻吩的工艺。本发明还提供了一种纯化盐酸拉洛昔芬的工艺。
• Benzothiophene compounds and process for preparing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0062503A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-[3-methylpyrrolidino]ethoxy)benzoyl]benzo[b]thiophene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, and 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidi- noethoxy)benzoyl]benzo[b]-thiophene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, are valuable antiestrogens and antiendrogens.

  6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-[3-甲基吡咯啉基]乙氧基)苯甲酰基]苯并噻吩，其醚和酯，以及其生理上可接受的酸盐，以及6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶基)乙氧基]苯甲酰基]苯并噻吩，其醚和酯，以及其生理上可接受的酸盐，是有价值的抗雌激素和抗雄激素。