(5S,6R,7R)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 690657-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5S,6R,7R)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (5S,6R,7R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 690657-48-8
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: OXMPMLAIMKPQMD-KMDXXIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7R)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 (5S,6R,7R)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-[2-((S)-1-carboxy-ethoxy)-4-methoxy-phenyl]-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型的内皮素受体选择性拮抗剂的构效关系；6-羧基-2-异丙基氨基-5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶。

  摘要：

  描述了6-羧基-2-异丙基氨基-5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶类的ET（A）受体选择性拮抗剂的合成与构效关系。这些衍生物是由旋光键中间体（3、4、10和13）制备的。优化铅化合物1的底部4-甲氧基苯基环的2-位上的取代基可导致鉴定2-羟基-1-甲基乙氧基（2g和h），羟烷基（2i，m和p），3-甲氧基-2-甲基丙基（2t和u），N-乙酰基-N-甲基氨基甲基（2v）和2-（二甲基氨基甲酰基）丙基（2w）衍生物对ET（A）受体的选择性超过1000倍ET（B）受体具有出色的结合亲和力（IC（50）<0.10 nM）。通过评估1 h，4 h的血浆暴露量，进一步筛选这些化合物，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.008
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 silica gel 、 magnesium 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 6.75h， 生成 (5S,6R,7R)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,7-二芳基环戊烯-[1,2-b]吡啶-6-羧酸盐的简便合成方法：有效的内皮素受体拮抗剂的关键中间体。

  摘要：

  描述了一种方便的标题中间体4的合成方法。该合成的关键步骤包括：（1）以42％的分离产率进行芳基锌试剂与苯甲酸酐的区域选择性加成反应；（2）酮酸向烯酮的转化，这是通过β的分子内Knoevenagel反应实现的，产率为65％。酸-咪唑化物与酯烯酸酯的缩合反应，然后在硅胶协助下脱水，以及（3）在酸性条件下用锌将烯丙醇以75％的收率进行立体选择性还原，生成β-酮酸酯。这种合成使我们能够提供数百克的未经色谱纯化的产物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00261-4