trans-2-allyl-3-benzyloxytetrahydropyran | 129285-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-allyl-3-benzyloxytetrahydropyran
• 英文别名: (2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enyloxane
• CAS: 129285-84-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OHKMYJNELJDBCX-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-allyl-3-benzyloxytetrahydropyran 在 palladium dihydroxide 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 2,2'-二硫二吡啶 、 氢气 、 silver perchlorate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 2,3,4,4a,9,10-hexahydro-(4aS,7Z,10aR)-pyrano<3,2-b>oxocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  从硫代内酯合成中等大小的环醚。在聚醚合成中的应用

  摘要：

  已经制备了多种中等大小的硫代内酯，并与亲核试剂缩合，在用甲基碘淬灭后得到烷基化硫代缩醛。在自由基条件下使用三苯基氢化锡进行还原脱硫可以快速有效地提供相应的环醚，并且在大多数情况下具有完全立体控制。该方法已通过构建短杆菌毒素 A (1) 的 B 环和 D 环模型系统以及 (±)-lauthisan 的合成得到证明

  DOI：

  10.1021/ja00173a013
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2-allyl-3-hydroxytetrahydropyran 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 trans-2-allyl-3-benzyloxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  环状氧鎓叶立德：多环醚迭代合成的基础

  摘要：

  作为带有多环醚合成的一种可能的方法，使一系列带有远端苄基或烯丙基醚的重氮酮经受各种条件的催化重氮分解和环状氧鎓叶立德的形成。烯丙基醚19，25和29后行有效转化成相应的二（吡喃）和铜（tfacac）存在下的三（吡喃）的产品2，而苄基醚15被转化为二环的产品16和34用的Rh 2（TPA ）4。用Rh 2（tpa）4处理同源底物32提供了具有良好收率的新型中环环丙烷化产物35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00051-0

文献信息

• Stereochemical Reversal of Nucleophilic Substitution Reactions Depending upon Substituent:  Reactions of Heteroatom-Substituted Six-Membered-Ring Oxocarbenium Ions through Pseudoaxial Conformers
  作者：Jan Antoinette C. Romero、Sarah A. Tabacco、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja993366o

  日期：2000.1.1
• NICOLAOU, K. C.;MCGARRY, D. G.;SOMERS, P. K.;KIM, B. H.;OGILVIE, W. W.;YI+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6263-6276
  作者：NICOLAOU, K. C.、MCGARRY, D. G.、SOMERS, P. K.、KIM, B. H.、OGILVIE, W. W.、YI+

  DOI：——

  日期：——