N-Acetyl-D-daunosamine | 23089-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Acetyl-D-daunosamine
• 英文别名: N-Acetyl-D-daunosamin; 3-Acetamido-2.3.6-tridesoxy-D-lyxo-hexopyranose；N-[(2R,3R,4R)-3,6-dihydroxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 23089-62-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: WDMSIBWBBAAFED-OBXQVCPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-3,3-Dimethoxy-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-acetamide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-Acetyl-D-daunosamine
  参考文献：
  名称：

  酒石醛I. N-乙酰基-D-和L-柔红胺及其木糖异构体的合成

  摘要：

  由酒石醛二硫缩醛并使用Wittig链延长，双键的氨基官能化和保护基的去除制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88764-x

文献信息

• Synthesis of 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-<scp>D</scp>-<i>lyxo</i>-hexose (<i>N</i>-acetyl-<scp>D</scp>-daunosamine) and its <scp>D</scp>-<i>arabino</i> isomer
  作者：Hans H. Baer、Karel Čapek、Martin C. Cook

  DOI：10.1139/v69-011

  日期：1969.1.1

  Two syntheses of 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine, 14) are described. The first one starts from methyl 3-acetamido-2,3-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside (1) which is converted via its 6-O-tosylate (2) and 4-O-acetyl 6-O-tosylate (3) into methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-β-D-arabino-hexopyranoside (5). Under certain conditions the last step involves

  描述了 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine, 14) 的两种合成方法。第一个从甲基 3-乙酰氨基-2,3-二脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷 (1) 开始，通过其 6-O-甲苯磺酸酯 (2) 和 4-O-乙酰基 6-O-甲苯磺酸酯转化(3) 转化为甲基 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-β-D-arabino-hexopyranoside (5)。在某些条件下，最后一步涉及部分异构化，得到 α-端基异构体 (6) 作为附加产物。5和6都可以还原脱卤为相应的具有6-脱氧官能团的4-O-乙酸酯(7和8)。优选地，5被还原并同时去-O-乙酰化为甲基3-乙酰氨基-2,3,6-三脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷(9)。该糖苷通过 4-O-甲磺酸酯 (12)