(2-methyl-3-pentyloxiran-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2-methyl-3-pentyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2RS,3RS)-2,3-epoxy-2-methyl-1-octanol；[(2S,3S)-2-methyl-3-pentyloxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: CZMPQJOEAGFVJC-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-3-pentyloxiran-2-yl)methanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 ethyl (4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-顺式-Aerangis内酯和（-）-顺式-科涅克白兰地内酯的简明全合成

  摘要：

  描述了天然存在的（-）-顺式-aerangis内酯和（-）-顺式-白兰地内酯的有效和简洁的立体选择性全合成。伯烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化和手性环氧醇的TBSOTf介导的分子内氢化物转移已成功地用于通过非醛醇途径合成顺醇醛立体化学的关键前体。 内酯-维蒂希烯烃-尖锐的不对称环氧化-分子内氢化物转移-顺式-羟醛

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260190
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-2-octen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(2-methyl-3-pentyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-顺式-Aerangis内酯和（-）-顺式-科涅克白兰地内酯的简明全合成

  摘要：

  描述了天然存在的（-）-顺式-aerangis内酯和（-）-顺式-白兰地内酯的有效和简洁的立体选择性全合成。伯烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化和手性环氧醇的TBSOTf介导的分子内氢化物转移已成功地用于通过非醛醇途径合成顺醇醛立体化学的关键前体。 内酯-维蒂希烯烃-尖锐的不对称环氧化-分子内氢化物转移-顺式-羟醛

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260190

文献信息

• Intramolecular Friedel–Crafts type reaction of vinyloxiranes linked to an ester group
  作者：Shinji Nagumo、Toshie Miura、Megumi Mizukami、Irie Miyoshi、Masanori Imai、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.037

  日期：2009.11

  The 7-endo Friedel–Crafts cyclization of arylpropyl vinyloxiranes was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional seven-membered carbocycles in excellent yields.

  7-内芳基丙基vinyloxiranes的弗里德尔-克拉夫茨环化反应被发现继续进行区域选择性和立体选择性，得到的多官能7元碳环在良好的产率。
• Synthetic and Biological Studies of Phaeosphaerides
  作者：Anthoula Chatzimpaloglou、Mikhail Kolosov、T. Kris Eckols、David J. Tweardy、Vasiliki Sarli

  DOI：10.1021/jo500545d

  日期：2014.5.2

  The signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) has been validated as a suitable target for cancer therapy. Recent evidence by our group and others has shown that phaeosphaerides act as inhibitors of the STAT3 pathway. An efficient synthetic sequence to phaeosphaeride la has been previously disclosed. In this work, the first total synthesis of (+/-)-phaeosphaeride B (1d) and the unnatural phaeosphaeride 1b is reported. Additionally, the biological activities of la and 1b were investigated. (6S,7S,8S)-1a and (6R,7S,8S)-1b inhibited granulocyte colony-stimulating factor (GCSF)-stimulated phosphorylation of STAT1, STAT3, and STAT5 and IL-6-stimulated nuclear translocation of STAT3 alpha. In an SPR-based assay, (6S,7S,8S)-1a and (6R,7S,8S)-1b showed minimal ability to inhibit binding of STAT3 to its immobilized phosphotyrosylpeptide ligand (IC50 > 100 mu M). Thus, (6S,7S,8S)-1a and (6R,7S,8S)-1b are likely upstream inhibitors of a kinase in the STAT signaling pathway and do not act through the inhibition of STAT3 dimerization by the blocking of the SH2 binding domain.
• Concise Total Synthesis of (-)-cis-Aerangis Lactone and (-)-cis-Cognac Lactone
  作者：Jhillu Yadav、Ragam Rao、Begari Kumar、Ragam Somaiah、Kontham Ravindar、Basi Reddy、Ahamad Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0030-1260190

  日期：2011.10

  An efficient and concise stereoselective total synthesis of naturally occurring (-)-cis-aerangis lactone and (-)-cis-cognac lactone is described. The Sharpless asymmetric epoxidation of a primary allylic alcohol and TBSOTf-mediated intramolecular hydride transfer of a chiral epoxy alcohol have been successfully utilized for the construction of a key precursor with syn-aldol stereochemistry using a

  描述了天然存在的（-）-顺式-aerangis内酯和（-）-顺式-白兰地内酯的有效和简洁的立体选择性全合成。伯烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化和手性环氧醇的TBSOTf介导的分子内氢化物转移已成功地用于通过非醛醇途径合成顺醇醛立体化学的关键前体。 内酯-维蒂希烯烃-尖锐的不对称环氧化-分子内氢化物转移-顺式-羟醛