4-甲氧基-菲-9,10-二酮 | 292863-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-菲-9,10-二酮
• 英文名称: 4-methoxy-phenanthrene-9,10-dione
• 英文别名: 4-methoxy-9,10-phenanthraquinone；4-Methoxyphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 292863-32-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: TUCIRYQBVORQTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-菲-9,10-二酮 在 氢氧化钾 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-甲氧基-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  定向正金属化-钯催化的交叉耦合连接。9-菲酚和菲的一般区域特异性途径。探索性进一步金属化

  摘要：

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。

  DOI：

  10.1139/v00-055
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-10-菲酚 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4-甲氧基-菲-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  定向正金属化-钯催化的交叉耦合连接。9-菲酚和菲的一般区域特异性途径。探索性进一步金属化

  摘要：

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。

  DOI：

  10.1139/v00-055

文献信息

• From Armchair to Zigzag Peripheries in Nanographenes
  作者：Marcel Kastler、Jochen Schmidt、Wojciech Pisula、Daniel Sebastiani、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja062026h

  日期：2006.7.1

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