7-bromo-1-(4-(tert-butyl)benzyl)indole-2,3-dione | 1391858-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1-(4-(tert-butyl)benzyl)indole-2,3-dione
• 英文别名: 7-bromo-1-[4-(tert-butyl)benzyl]indoline-2,3-dione；7-Bromo-1-(4-(tert-butyl)benzyl)indoline-2,3-dione；7-bromo-1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 1391858-05-1
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₂
• 分子量: 372.261
• InChiKey: IEHDYBPHROKYDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-(4-(tert-butyl)benzyl)indole-2,3-dione 、 邻氯苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以5.3%的产率得到1-(4-(tert-butyl)benzyl)-7-((2-chlorophenyl) amino)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  이사틴 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  这项发明提供了一种化合物，用于预防或治疗消化性溃疡、胃炎或胃食管反流性炎症，该化合物用化学式1表示，或其在药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它的药学组合物。 在上述公式中，R到R的定义如规范中所定义。

  公开号：

  KR20150097208A
• 作为产物：
  描述：

  7-溴靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到7-bromo-1-(4-(tert-butyl)benzyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  支架启发的对映异构衍生的重要的螺[吡咯烷3,2'-吲哚]的对映选择性合成，通过催化伊斯兰衍生的1，3-偶极环加成反应得到。

  摘要：

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200358

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Isatin-Involved Povarov Reaction: Diastereo- and Enantioselective Construction of Spiro[indolin-3,2′-quinoline] Scaffold
  作者：Feng Shi、Gui-Juan Xing、Ren-Yi Zhu、Wei Tan、Shujiang Tu

  DOI：10.1021/ol303154k

  日期：2013.1.4

  The first catalytic asymmetric isatin-involved Povarov reaction has been established. This method provides an unprecedented approach to access the enantioenriched spiro[indolin-3,2′-quinoline] scaffold with concomitant creation of two quaternary stereogenic centers in high yields and excellent stereoselectivities (all >99:1 dr's, up to 97% ee).

  已经建立了第一个催化的不对称的由靛红参与的Isova Povarov反应。该方法提供了一种空前的方法来获得对映体富集的螺[吲哚-3,2'-喹啉]支架，并伴随以高收率和出色的立体选择性（全部> 99：1 dr 's，高达97％）创建了两个四级立体生成中心。ee）。
• Asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction of isatins under bifunctional organocatalysis: enantioselective synthesis of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Víctor Laina-Martín、Jorge Humbrías-Martín、José A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/c8cc00759d

  日期：——

  A highly enantioselective organocatalytic vinylogous Mukaiyama aldol reaction of silyloxy dienes and isatins under bifunctional organocatalysis is presented. Substituted 3-hydroxy-2-oxindoles are synthesised in good yields and enantioselectivities. These synthetic intermediates are used for the construction of more complex molecules with biological properties such as the formal synthesis of a CB2 agonist

  提出了在双功能有机催化下，甲硅烷氧基二烯和异丁烯类具有高度对映选择性的有机催化乙烯基Mukaiyama aldol反应。以高产率和对映选择性合成取代的3-羟基-2-氧吲哚。这些合成中间体用于构建具有生物学特性的复杂分子，例如所提出的CB2激动剂的正式合成。
• Catalytic Asymmetric Construction of 3,3′-Spirooxindoles Fused with Seven-Membered Rings by Enantioselective Tandem Reactions
  作者：Yang Wang、Feng Shi、Xi-Xi Yao、Meng Sun、Liang Dong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201403868

  日期：2014.11.10

  (isatin, 1,2‐phenylenediamine, cyclohexane‐1,3‐dione) tandem reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid. Structurally complex spirobenzodiazepine oxindoles with one quaternary stereogenic center are obtained in high yield with excellent enantioselectivity (up to 99 % yield, enantiomeric ratio>99.5:0.5). This approach takes advantage of organocatalytic asymmetric tandem reactions to efficiently construct

  螺环吲哚骨架与七元苯并二氮杂moiety部分结合的第一个催化不对称结构是由手性磷酸催化的三组分串联反应（伊斯丁，1,2-苯二胺，环己烷-1,3-二酮）建立的。 。以高收率和优异的对映选择性（高达99％收率，对映体比率> 99.5：0.5）高收率获得结构复杂的具有一个季立式立体中心的螺苯并二氮杂吲哚。这种方法利用有机催化不对称串联反应的优势，通过一次转化即可高效构建具有高对映体纯度的结构刚性螺二苯并二氮杂卓吲哚结构，涉及级联的烯胺-亚胺形成/分子内曼尼希反应序列。
• [EN] ISATIN DERIVATIVE AND METHOD FOR PREPARING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ISATINE, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[KO] 이사틴 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2015126149A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  본 발명은 소화성 궤양, 위염 또는 역류성 식도염의 예방 또는 치료에 유용하게 사용할 수 있는, 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물을 제공하기 위한 것이다.