3-Fluoro-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1616778-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Fluoro-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1616778-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₅FO
• 分子量: 242.293
• InChiKey: ZEKFRFSYDXTRQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 苯甲酰甲酸 在 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) 、 silver nitrate 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到3-Fluoro-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中银的苯乙烯催化的脱羧酰基氟。

  摘要：

  据报道，苯乙烯具有α-氧代羧酸和Selectfluor的轻度催化脱羧酰基氟。这种操作简单有效的方法为合成具有广泛底物范围的β-氟化3-芳基酮提供了一种根本上新颖的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc02800g

文献信息

• Domino-Fluorination–Protodefluorination Enables Decarboxylative Cross-Coupling of α-Oxocarboxylic Acids with Styrene via Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Junwei Xi、Rehanguli Ruzi、Nan Li、Zhongkai Wu、Weipeng Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01054

  日期：2017.9.15

  a carbon-centered radical intermediate, which will overcome side reactions during the styrene radical functionalization process. Experimental studies have provided evidence indicating a domino-fluorination–protodefluorination pathway with α-keto acid initiating the photoredox cycle. The present catalytic protocol also affords a novel approach for the construction of α,β-unsaturated ketones under mild

  通过光氧化还原催化，已经开发出α-酮酸与苯乙烯的多米诺氟化-原脱氟脱羧交叉偶联。该策略的关键部分是通过捕获以碳为中心的自由基中间体形成碳-氟（C-F）键，这将克服苯乙烯自由基官能化过程中的副反应。实验研究提供了证据，表明具有α-酮酸的多米诺氟化-原脱氟途径可引发光氧化还原循环。本催化方案还提供了在温和条件下构建α，β-不饱和酮的新方法。