2,2,3-Trimethylnon-3-en-5-one | 330969-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3-Trimethylnon-3-en-5-one
• 英文别名: 2,2,3-trimethylnon-3-en-5-one
• CAS: 330969-91-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: HMLMWQGARVBHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-trimethylnon-4-yn-3-ol 在 对硝基苯酚 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2,3-Trimethylnon-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过控制的Protodemetallation拦截金催化的Meyer-Schuster重排：丙二醇的区域选择性水合。

  摘要：

  可以通过添加具有7-9的pKa的质子性添加剂（例如对硝基苯酚，硼酸或硼酸。当将炔烃直接添加到醛或酮中时，这为醛醇缩合反应提供了有趣的替代方法。电子缺陷的，位阻的炔丙基醇与硼酸的金催化反应导致形成异常稳定的环状烯醇硼。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600101

文献信息

• Intercepting the Gold-Catalysed Meyer-Schuster Rearrangement by Controlled Protodemetallation: A Regioselective Hydration of Propargylic Alcohols
  作者：Matthew N. Pennell、Michael P. Kyle、Samantha M. Gibson、Louise Male、Peter G. Turner、Richard S. Grainger、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/adsc.201600101

  日期：2016.4.28

  acid or a boronic acid. This provides an interesting alternative to an aldol reaction when combined with the straightforward addition of an alkyne to an aldehyde or ketone. The gold-catalysed reaction of an electron-deficient, sterically hindered propargylic alcohol with a boronic acid led to the formation of an unusually stable cyclic boron enolate.

  可以通过添加具有7-9的pKa的质子性添加剂（例如对硝基苯酚，硼酸或硼酸。当将炔烃直接添加到醛或酮中时，这为醛醇缩合反应提供了有趣的替代方法。电子缺陷的，位阻的炔丙基醇与硼酸的金催化反应导致形成异常稳定的环状烯醇硼。