cyano(N-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid | 1415410-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyano(N-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid
• 英文别名: 2-Cyano-2-(1-methyl-5-nitro-2-oxoindol-3-ylidene)acetic acid
• CAS: 1415410-70-6
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₅
• 分子量: 273.205
• InChiKey: WAHYBEYNIRHTGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(N-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到N-[3-(cyanomethyl)-1-methyl-2-oxo-3H-indol-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel МТ3 receptor ligands via an unusual Knoevenagel condensation

  摘要：

  New 5-acetamido-substituted melatonin derivatives were efficiently synthesized in excellent yields via Knoevenagel condensation.The relative binding affinity of new synthesized compounds to MT3 receptor was tested via enzymatic assays and the X-ray structures of the most potent compounds were determined in complex with MT3. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.005
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 cyano(N-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel МТ3 receptor ligands via an unusual Knoevenagel condensation

  摘要：

  New 5-acetamido-substituted melatonin derivatives were efficiently synthesized in excellent yields via Knoevenagel condensation.The relative binding affinity of new synthesized compounds to MT3 receptor was tested via enzymatic assays and the X-ray structures of the most potent compounds were determined in complex with MT3. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.005