(2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-methyl-allyl)-cyclohexanone | 109120-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-methyl-allyl)-cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 109120-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ZNDQLUNDUYIYFW-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-methyl-allyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a009

文献信息

• Chiral base mediated transformation of cyclic 1,3-diketones
  作者：Benjamin Butler、Thomas Schultz、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/b606864b

  日期：——

  Treatment of certain 1,3-diketones with a chiral lithium amide base results in the formation of a non-racemic lithium mono-enolate; these intermediates can be transformed directly into chiral hydroxyketone products by reduction with DIBAL-H in high yield and with selectivities of up to 99% ee.

  用手性锂酰胺碱处理某些1,3-二酮会导致形成非外消旋单烯酸锂。这些中间体可以通过用DIBAL-H还原并以高达99％ee的选择性直接转化为手性羟基酮产物。