(3S,6S,9S,12S,15R,18S)-3-benzyl-18-(3,4-dihydroxybenzyl)-9-(4-methoxybenzyl)-1,4,6,10,12,15-hexamethyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexaone | 1379654-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,9S,12S,15R,18S)-3-benzyl-18-(3,4-dihydroxybenzyl)-9-(4-methoxybenzyl)-1,4,6,10,12,15-hexamethyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexaone
• CAS: 1379654-61-1
• 化学式: C₄₀H₅₀N₆O₉
• 分子量: 758.872
• InChiKey: GMZQUPXTKKUZIT-HYXVBSEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  197.92
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,9S,12S,15R,18S)-3-benzyl-18-(3,4-dihydroxybenzyl)-9-(4-methoxybenzyl)-1,4,6,10,12,15-hexamethyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexaone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (3S,6S,9S,12S,15R,18S)-3,18-dibenzyl-9-(4-methoxybenzyl)-1,4,6,10,12,15-hexamethyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexaone
  参考文献：
  名称：

  茜草L的Allo-RA-V和Neo-RA-V，RA系列双环肽的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  从茜草的根中分离出两个双环六肽，allo-RA-V（4）和neo-RA-V（5），和一个环六肽，O- seco-RA-V（6） 。根据光谱分析和化合物5的X射线晶体学阐明了化合物的结构。化合物4和5的绝对立体化学是通过它们的总合成来确定的，化合物6的绝对立体化学是通过与脱氧布瓦丁的化学相关性确定的（3）。高活性RA-VII（1）与活性较低化合物的3D结构比较4和5表明，Tyr-5和/或Tyr-6苯环的取向在其生物活性中起着重要作用。肽4 – 6以及化合物3的分离以及它们结构的比较似乎表明，肽6可能是植物中双环肽3 – 5的常见前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201103185
• 作为产物：
  描述：

  deoxybouvadin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(3S,6S,9S,12S,15R,18S)-3-benzyl-18-(3,4-dihydroxybenzyl)-9-(4-methoxybenzyl)-1,4,6,10,12,15-hexamethyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexaone
  参考文献：
  名称：

  茜草L的Allo-RA-V和Neo-RA-V，RA系列双环肽的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  从茜草的根中分离出两个双环六肽，allo-RA-V（4）和neo-RA-V（5），和一个环六肽，O- seco-RA-V（6） 。根据光谱分析和化合物5的X射线晶体学阐明了化合物的结构。化合物4和5的绝对立体化学是通过它们的总合成来确定的，化合物6的绝对立体化学是通过与脱氧布瓦丁的化学相关性确定的（3）。高活性RA-VII（1）与活性较低化合物的3D结构比较4和5表明，Tyr-5和/或Tyr-6苯环的取向在其生物活性中起着重要作用。肽4 – 6以及化合物3的分离以及它们结构的比较似乎表明，肽6可能是植物中双环肽3 – 5的常见前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201103185