3-amino-6-(n-butoxymethyl)-2-pyrazinecarbonitrile 4-oxide | 104422-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-6-(n-butoxymethyl)-2-pyrazinecarbonitrile 4-oxide
• 英文别名: 2-Amino-3-cyano-5-n-butoxymethylpyrazine-1-oxide
• CAS: 104422-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 222.247
• InChiKey: JQTVASQGVOTTAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-(n-butoxymethyl)-2-pyrazinecarbonitrile 4-oxide 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-6-(n-butoxymethyl)-4(3H)-pteridinone 8-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有对芳香族氨基酸羟化酶具有辅助因子活性的四氢生物蝶呤的合成类似物。

  摘要：

  用Taylor法由吡嗪邻氨基腈经胍环合，水解，四氢呋喃蝶呤（THB）类似物3a-j与6-烷氧基甲基取代基合成，取代基为甲基至辛基的直链和支链烷基。 NaOH水溶液中，在三氟乙酸（TFA）中在Pt上催化氢化。这些化合物中最好的3b是苯丙氨酸羟化酶，酪氨酸羟化酶（V = THB的154％）和色氨酸羟化酶的优良辅助因子，不会破坏底物的结合（Kmtyr = 23 microM），并且可以通过二氢蝶呤回收还原酶（V = THB的419％）。该化合物正在被评估为生物蝶呤缺乏症疾病中的辅因子替代品。

  DOI：

  10.1021/jm00384a007
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈-4-氧化物 、 正丁醇 反应 288.0h， 以77%的产率得到3-amino-6-(n-butoxymethyl)-2-pyrazinecarbonitrile 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有对芳香族氨基酸羟化酶具有辅助因子活性的四氢生物蝶呤的合成类似物。

  摘要：

  用Taylor法由吡嗪邻氨基腈经胍环合，水解，四氢呋喃蝶呤（THB）类似物3a-j与6-烷氧基甲基取代基合成，取代基为甲基至辛基的直链和支链烷基。 NaOH水溶液中，在三氟乙酸（TFA）中在Pt上催化氢化。这些化合物中最好的3b是苯丙氨酸羟化酶，酪氨酸羟化酶（V = THB的154％）和色氨酸羟化酶的优良辅助因子，不会破坏底物的结合（Kmtyr = 23 microM），并且可以通过二氢蝶呤回收还原酶（V = THB的419％）。该化合物正在被评估为生物蝶呤缺乏症疾病中的辅因子替代品。

  DOI：

  10.1021/jm00384a007

文献信息

• Biopterin analogs
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04587340A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  This invention provides the intermediates of formula II-A below, useful to make the pterin compounds of formula I below. The pterin compounds are used in human and veterinary medicine. ##STR1## wherein R represents a lower alkyl of 1 to 8 carbons.

  该发明提供了下式II-A的中间体，用于制备下式I的酪氨酸类化合物。这些酪氨酸类化合物在人类和兽医学中被使用。其中R代表1到8个碳的低级烷基。
• US4587340A
  申请人：——

  公开号：US4587340A

  公开（公告）日：1986-05-06