5-(2-methoxybenzyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 321657-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-methoxybenzyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(2-Methoxyphenyl)methyl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 321657-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: IKMVTPIFBJACHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxybenzyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 air 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到5-Hydroperoxy-5-(2-methoxy-benzyl)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  锰（III）催化的某些杂环1,3-二羰基化合物直接加氢过氧化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化量的乙酸锰（III）的存在下进行4-单取代的1,2-二苯基吡唑烷-3,5-二酮1的需氧氧化，以定量得到相应的4-氢过氧吡唑烷二酮2 5-单取代的巴比妥酸5和3-丁基-4-羟基-2-喹啉酮7的类似的自氧化也分别以中等至优异的产率得到了相应的氢过氧化物5和8。

  DOI：

  10.1021/ol034939b
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以75%的产率得到5-(2-methoxybenzyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. I. Aminomethylation of barbituric acid derivatives by cytisine

  摘要：

  Reaction of cytisine with 1-mono- and 1,3-disubstituted 5-arylmethylbarbituric acids in the presence of formaldehyde results in aminomethylation of C-5 to form the corresponding 5-cytisylmethylbarbituric acids. The structures of the products are found using PMR spectroscopy mid mass spectrometry. 1-Phenyl-5-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-cytisylmethylbarbituric acid is obtained as a mixture of two steroisomers in an approximately 2:1 ratio.

  DOI：

  10.1007/bf02236429

文献信息

• Iron-Catalyzed Batch/Continuous Flow C–H Functionalization Module for the Synthesis of Anticancer Peroxides
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Suresh Moorthy、Sohan Patil、Girish Singh Bisht、Haneef Mohamed、Sudipta Basu、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02854

  日期：2018.2.2

  with aliphatic peroxide was developed under mild conditions. A library of linear alkylated and arylated peroxides are synthesized in good to excellent yield. This method is highly selective and general for a range of biologically important derivatives of 2-oxindole, barbituric acid, and 4-hydroxy coumarin with a good functional group tolerance and without the cleavage of the peroxide bond. This peroxidation

  在温和条件下开发了铁催化的羰基化合物与脂肪族过氧化物的脱氢交叉偶联反应。合成直链烷基化和芳基化的过氧化物的库具有良好至极好的收率。该方法对2-氧吲哚，巴比妥酸和4-羟基香豆素具有重要的官能团耐受性且没有过氧化物键的裂解的生物学上重要的一系列衍生物具有高度的选择性和通用性。该过氧化反应可升级至克级，并且还可以在连续流中合成，并且在短时间内提高了安全性。机理研究表明，Fe-（II）经历了氧化还原型过程以生成自由基中间体，该中间体随后选择性地重组以形成稳定的过氧化物。50 = 5.3μM。
• Iridium supported on porous polypyridine-oxadiazole as high-activity and recyclable catalyst for the borrowing hydrogen reaction
  作者：Jiahao Li、Anruo Mao、Wei Yao、Haiyan Zhu、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d2gc00190j

  日期：——

  HRTEM, SEM, and XPS, and revealed high catalytic activity for the reaction of dimethyl-6-aminouracil with benzyl alcohols, 1,3-dimethylbarbituric acid with benzyl alcohols and 2-aminobenzylamine and benzyl alcohols through dehydrogenation and the borrowing hydrogen strategy with alcohol or water as the solvent. In addition, this PPO-Ir catalyst could be recycled and reused without a manifest loss of

  多相催化剂的均质化是一个有价值和有趣的研究课题。以吡啶-恶二唑和1-碘-4-乙烯基苯为原料，设计并合成了多孔聚吡啶-恶二唑（PPO）作为载体和配体。铱通过配位键固定在这种聚合物（配体）的骨架上。这种多孔聚吡啶-恶二唑铱催化剂 (PPO-Ir) 通过 XRD、BET、EDS、HRTEM、SEM 和 XPS 清楚地表征，并显示出对二甲基-6-氨基尿嘧啶与苯甲醇 1,3 反应的高催化活性-二甲基巴比妥酸与苄醇和2-氨基苄胺与苄醇通过脱氢和借氢策略以醇或水为溶剂。此外，这种 PPO-Ir 催化剂可以回收再利用，至少 5 次没有明显的催化活性损失，并显示出潜在的应用价值。进一步进行机制探索以阐明该PPO-Ir和这些转变。