1-(p-iodobenzyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetic acid | 1217549-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-iodobenzyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetic acid
• 英文别名: 2-[1-[(4-Iodophenyl)methyl]-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 1217549-14-8
• 化学式: C₁₉H₁₈INO₃
• 分子量: 435.261
• InChiKey: SYJZPSKFBMYMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-iodobenzyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 、 盐酸 、 sodium iodide 、 chloroamine-T 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[1-[(4-(123I)iodanylphenyl)methyl]-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of [¹²³I]-indomethacin derivatives as COX-2 targeted imaging agents

  摘要：

  合成了一系列含碘的吲哚美辛衍生物，并对其作为COX-2选择性抑制剂进行了评估。两种候选化合物N-(对碘苄基)-2-(1-(对氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺(3)和1-(对碘苄基)-5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸(9)具有适用于潜在体内成像的最优特性。通过含碘化合物与六丁基锡和四(三苯基膦)钯(0)在二恶烷中回流反应，合成了产率为70-85%的放射性碘化锡的芳基锡烷前体。通过在pH 3.5的酸性条件下，含载体的Na[123I]在氯胺T存在下与EtOAc/H2O二元体系反应进行放射性碘化锡反应，直接通过有机相分离分离出标记产物。放射性碘标记产物[123I]3和[123I]9的衰减校正放射化学产率为86-87%，放射化学纯度为98-99%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1615
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 、 4-碘苄基溴 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-(p-iodobenzyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of [¹²³I]-indomethacin derivatives as COX-2 targeted imaging agents

  摘要：

  合成了一系列含碘的吲哚美辛衍生物，并对其作为COX-2选择性抑制剂进行了评估。两种候选化合物N-(对碘苄基)-2-(1-(对氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺(3)和1-(对碘苄基)-5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸(9)具有适用于潜在体内成像的最优特性。通过含碘化合物与六丁基锡和四(三苯基膦)钯(0)在二恶烷中回流反应，合成了产率为70-85%的放射性碘化锡的芳基锡烷前体。通过在pH 3.5的酸性条件下，含载体的Na[123I]在氯胺T存在下与EtOAc/H2O二元体系反应进行放射性碘化锡反应，直接通过有机相分离分离出标记产物。放射性碘标记产物[123I]3和[123I]9的衰减校正放射化学产率为86-87%，放射化学纯度为98-99%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1615