(4S)-3-((4'S,5'R)-5'-((1"R,3"E)-1"-methyl-3"-pentenyl)-2'-thioxo-4'-oxazolidinylcarbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 104324-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-3-((4'S,5'R)-5'-((1"R,3"E)-1"-methyl-3"-pentenyl)-2'-thioxo-4'-oxazolidinylcarbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(4S,5R)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 104324-19-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 388.488
• InChiKey: MIGSXEJGITYFOT-JSLPPHGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4S)-3-((4'S,5'R)-5'-((1"R,3"E)-1"-methyl-3"-pentenyl)-2'-thioxo-4'-oxazolidinylcarbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.05h， 以91%的产率得到methyl (4S,5R)-5-((1'R,3'E)-1'-methyl-3'-pentenyl)-2-thioxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称甘氨酸烯醇醛醇反应：环孢菌素不寻常氨基酸 MeBmt 的合成

  摘要：

  合成 de l'acide (hydroxy-3methyl-4methylamino-2) octene-6oique apr aldolisation entre l'enolate de la (benzyl-4 isothiocyanatoacetyl-3) oxazolidone-2 et des alcenals

  DOI：

  10.1021/ja00281a049
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基硫酸氢铵 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 高氯酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (4S)-3-((4'S,5'R)-5'-((1"R,3"E)-1"-methyl-3"-pentenyl)-2'-thioxo-4'-oxazolidinylcarbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  不对称甘氨酸烯醇醛醇反应：环孢菌素不寻常氨基酸 MeBmt 的合成

  摘要：

  合成 de l'acide (hydroxy-3methyl-4methylamino-2) octene-6oique apr aldolisation entre l'enolate de la (benzyl-4 isothiocyanatoacetyl-3) oxazolidone-2 et des alcenals

  DOI：

  10.1021/ja00281a049