(2RS,3RS)-3-hydroxy-2-iodo-3-phenylpropanoic acid | 99357-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-iodo-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2-iodo-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid；(2RS,3RS)-3-hydroxy-2-iodo-3-phenyl-propionic acid；(2RS,3RS)-3-Hydroxy-2-jod-3-phenyl-propionsaeure
• CAS: 99357-55-8
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: BKMKLGPEBAXABZ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-141.5 °C
• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 N-碘代糖精 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2RS,3RS)-3-hydroxy-2-iodo-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴和 N-碘糖精从失活烯烃合成溴和碘醇

  摘要：

  N-溴和 N-碘糖精在水性有机溶剂中与缺电子烯烃如 α,β-不饱和酮、酸、酯和腈反应，以良好的收率生成相应的卤代醇。反应在室温下进行，大部分反应时间短且具有高抗立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400829

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• Fialkow; Kagan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2830; engl. Ausg. S. 2865
  作者：Fialkow、Kagan

  DOI：——

  日期：——